Orthoameisensäuretriethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Orthoameisensäuretriethylester
Andere Namen	Triethoxymethan; Triethylorthoformiat;
Summenformel	C7H16O3
Kurzbeschreibung	entzündliche, feuchtigkeitsempfindliche, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-550-4
ECHA-InfoCard	100.004.138
PubChem	31214
Wikidata	Q421330
Eigenschaften
Molare Masse	148,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,895 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−76,1 °C[1]
Siedepunkt	146 °C[1]
Dampfdruck	4 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	Schwer löslich in Wasser (1,35 g·l−1; langsame Zersetzung; bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,3922 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 226
	P: 210 [1]
Toxikologische Daten	7060 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Orthoameisensäuretriethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Orthoester. Es ist ein Ester der hypothetischen Orthoameisensäure HC(OH)₃.

Gewinnung und Darstellung

Außer durch Veresterung von Ameisensäure kann Orthoameisensäuretriethylester durch Reaktion von Natriumethanolat und Chloroform gewonnen werden:[3]

Eigenschaften

Orthoameisensäuretriethylester ist eine entzündliche, feuchtigkeitsempfindliche, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch.[1]

Verwendung

Orthoameisensäuretriethylester ist Teil der Bodroux-Chichibabin-Aldehyd-Synthese, zum Beispiel:[4]

Sicherheitshinweise

Orthoameisensäuretriethylester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 34 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,85 Vol.‑% (52 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 27,2 Vol.‑% (1676 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).[5][1] Die Zündtemperatur beträgt 188 °C.[1][5] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu Triethylorthoformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-498.
W. E. Kaufmann and E. E. Dreger: Ethyl orthoformate In: Organic Syntheses. 5, 1925, S. 55, doi:10.15227/orgsyn.005.0055; Coll. Vol. 1, 1941, S. 258 (PDF).
G. Bryant Bachman: n-Hexaldehyde In: Organic Syntheses. 16, 1936, S. 41, doi:10.15227/orgsyn.016.0041; Coll. Vol. 2, 1943, S. 323 (PDF).
E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Triethylorthoformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_498-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-498.

[3] W. E. Kaufmann and E. E. Dreger: Ethyl orthoformate In: Organic Syntheses. 5, 1925, S. 55, doi:10.15227/orgsyn.005.0055; Coll. Vol. 1, 1941, S. 258 (PDF).

[4] G. Bryant Bachman: n-Hexaldehyde In: Organic Syntheses. 16, 1936, S. 41, doi:10.15227/orgsyn.016.0041; Coll. Vol. 2, 1943, S. 323 (PDF).

[Brandes-5] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.