Octinoxat

Octinoxat ist eine Substanz, die als UV-Filter in Sonnencremes verwendet wird.

Strukturformel
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie in der Seitenkette – 1:1-Gemisch (Racemat)
Allgemeines
Freiname Octinoxat
Andere Namen
  • (EZ,RS)-4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester
  • ETHYLHEXYL METHOXYCINNAMATE (INCI)[1]
  • Octylmethoxycinnamat
Summenformel C18H26O3
Kurzbeschreibung

klare Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 629-661-9
ECHA-InfoCard 100.157.824
PubChem 5355130
ChemSpider 4511170
Wikidata Q739648
Eigenschaften
Molare Masse 290,40 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Schmelzpunkt

−25 °C[2]

Siedepunkt

198–200 °C[2]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,545[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: 413
P: keine P-Sätze [3]
Toxikologische Daten

980 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chemisch handelt es sich um ein Gemisch aus mindestens zwei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Zimtsäureester. Octinoxat bietet Schutz vor UVB-Strahlung mit Wellenlängen von 280 bis 320 Nanometer.[5] Octinoxat ist wegen seiner Wirkung als endokriner Disruptor auf das östrogene Hormonsystem umstritten.[6]

Gewinnung und Darstellung

Octinoxat kann ausgehend von p-Bromanisol durch eine Heck-Reaktion über die Zwischenstufe 4-Methoxyzimtsäure und anschließende Veresterung der Carbonsäure hergestellt werden.[7]

Synthese von Octinoxat

Stereochemie

Octinoxat enthält ein Stereozentrum und eine Doppelbindung. Sonnenlicht kann die (E)-Form zur (Z)-Form isomerisieren.[8] Für die Veresterung zu Octinoxat wird 2-Ethylhexanol benötigt, welches sich als racematisches Gemisch [ein 1:1 Gemisch aus (R)- und (S)-Form] herstellen lässt.[9] Deshalb könnte Octinoxat aus folgenden vier Stereoisomeren bestehen:

Isomere von Octinoxat
(R)-Formen (S)-Formen
(E)-Formen
(Z)-Formen

Sicherheitshinweise

Die Auswirkungen von Octinoxat auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt werden unter REACH seit 2016 im Rahmen der Stoffbewertung von Großbritannien geprüft.[10]

Handelsnamen
  • Tinosorb OMC[11]
  • Eusolex 2292

Zulassung

Nach der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 über kosmetische Mittel ist Octinoxat bis zu einem Höchstgehalt von 10 % (berechnet als Säure) in der gebrauchsfertigen Zubereitung als UV-Filter erlaubt.[12]

Ein Gesetz des US-Bundesstaates Hawaii verbietet dort ab Januar 2021 den Verkauf von Sonnenschutzmitteln, die Octinoxat oder Oxybenzon enthalten. Beide Substanzen wirken schädlich auf Korallen und das Erbgut von Fischen.[13] In dem Südseestaat Palau ist Octinoxat in Sonnencremes deswegen bereits seit Januar 2020 verboten.[14]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu ETHYLHEXYL METHOXYCINNAMATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Februar 2020.
  2. Datenblatt Octyl methoxycinnamate bei chemicalland21.com, abgerufen am 31. Oktober 2017.
  3. Datenblatt 2-Ethylhexyl 4-methoxycinnamate, 98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Februar 2014 (PDF).
  4. Datenblatt bei Clearsynth (Memento vom 28. März 2014 im Internet Archive)
  5. smartskincare.com: Chemical UVB sunscreen/sunblock: octyl methoxycinnamate (octinoxate), abgerufen am 31. Oktober 2017.
  6. ToxFox – Der Kosmetik-Check. Bund für Umwelt und Naturschutz Deutschland;
  7. Dirk Steinborn: Grundlagen der metallorganischen Komplexkatalyse. 2. Auflage. Vieweg + Teubner, 2009, ISBN 978-3-8348-0581-2 (Seite 251 in der Google-Buchsuche).
  8. S. Pattanaargson, T. Munhapol, P. Hirunsupachot, P. Luangthongaram (Hrsg.): Photoisomerization of octyl methoxycinnamate. In: Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, Elsevier Verlag, Band 161, Nr. 2–3, 30 January 2004, S. 269–274.
  9. Verfahren zur Herstellung von 2-Ethylhexanol: DE 3530839 A1, 29. August 1985; EP 0216151 B1, 20. August 1986.
  10. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 2-Ethylhexyl-trans-4-methoxycinnamat, abgerufen am 31. Oktober 2017.Vorlage:CoRAP-Status/2016
  11. Eintrag zu Octinoxate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 31. Oktober 2017.
  12. Verordnung (EG) Nr. 1123/2009 des Europäischen Parlamentes und des Rates vom 30. November 2009 über kosmetische Mittel, abgerufen am 14. März 2018
  13. Hawaii verbietet bestimmte Sonnencremes, aerzteblatt, 26. Jui 2018.
  14. The Republic of Palau Bans Sunscreen Chemicals to Protect its Coral Reefs and UNESCO World Heritage site – International Coral Reef Initiative. In: icriforum.org. 4. November 2018, abgerufen am 20. Februar 2020 (englisch).
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