Nitronaphthaline

Die Nitronaphthaline sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen. Sie bestehen aus einem Naphthalingerüst mit einer Nitrogruppe (–NO₂) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich zwei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₁₀H₇NO₂. Es sind Feststoffe mit aromatischem Geruch.

Nitronaphthaline
Name	1-Nitronaphthalin	2-Nitronaphthalin
Andere Namen	α-Nitronaphthalin	β-Nitronaphthalin
Strukturformel
CAS-Nummer	86-57-7	581-89-5
PubChem	6849	11392
Summenformel	C₁₀H₇NO₂
Molare Masse	173,17 g·mol⁻¹
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	gelbe Kristalle mit aromatischem Geruch[1]	farbloser Feststoff[2]
Schmelzpunkt	60 °C[1]	78,7 °C[2]
Siedepunkt	304 °C[1]	312 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (22 mg/l)[1][2]

Vorkommen

Die Nitronaphthaline kommen in geringer Konzentration in Dieselmotor-[3] und Industrieabgasen, sowie in Verbrennungsrückständen von Holz[4] (bei unvollständiger Verbrennung von organischem Material) vor.

Gewinnung und Darstellung

1-Nitronaphthalin wird durch Reaktion von Naphthalin mit Nitriersäure gewonnen, wobei als Nebenprodukt auch 2-Nitronaphthalin entsteht. Bei technischen Prozessen beträgt das Produktverhältnis > 95 % (1-Nitronaphthalin) zu < 4,5 % (2-Nitronaphthalin).[5]

Verwendung

Nitronaphthaline werden zur Herstellung von Naphthylaminen, Farbstoffen (speziell Azofarbstoffen) und Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet.

Sicherheitshinweise

Stäube der Nitronaphthaline können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Es besteht der Verdacht, dass 1-Nitronaphthalin ein krebserzeugendes Potential besitzt; im Tierversuch ist 2-Nitronaphthalin schwach, aber eindeutig krebserzeugend.[6]

Siehe auch

1,5-Dinitronaphthalin (C₁₀H₆N₂O₄, CAS-Nummer: 27478-34-8)
1,8-Dinitronaphthalin (C₁₀H₆N₂O₄, CAS-Nummer: 605-71-0)

Einzelnachweise

Eintrag zu CAS-Nr. 86-57-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. September 2013. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu CAS-Nr. 581-89-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. September 2013. (JavaScript erforderlich)
Untersuchung von Dieselrückständen der WHO (englisch) (PDF; 77 kB).
2-Nitronaphthalene – Health-based calculated occupational cancer risk values. (Memento des Originals vom 7. Dezember 2015 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2 (PDF; 147 kB), Datenblatt des Health Council of the Netherlands (englisch), abgerufen am 23. März 2013.
Patentanmeldung DE2622313A1: Verfahren zur Herstellung von Mononitroaromaten. Veröffentlicht am 1. Dezember 1977, Erfinder: K.-W. Thiem, A. Hamers, J. Heinen.
Labor für Umweltanalysen Bremen: Arbeits- und Umweltmedizinische Analysen (Memento des Originals vom 29. August 2013 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.mlhb.de (PDF; 498 kB), abgerufen am 29. März 2013.

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[GESTIS1-1] Eintrag zu CAS-Nr. 86-57-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. September 2013. (JavaScript erforderlich)

[GESTIS2-2] Eintrag zu CAS-Nr. 581-89-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. September 2013. (JavaScript erforderlich)

[3] Untersuchung von Dieselrückständen der WHO (englisch) (PDF; 77 kB).

[4] 2-Nitronaphthalene – Health-based calculated occupational cancer risk values. (Memento des Originals vom 7. Dezember 2015 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2 (PDF; 147 kB), Datenblatt des Health Council of the Netherlands (englisch), abgerufen am 23. März 2013.

[5] Patentanmeldung DE2622313A1: Verfahren zur Herstellung von Mononitroaromaten. Veröffentlicht am 1. Dezember 1977, Erfinder: K.-W. Thiem, A. Hamers, J. Heinen.

[mlhb-6] Labor für Umweltanalysen Bremen: Arbeits- und Umweltmedizinische Analysen (Memento des Originals vom 29. August 2013 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.mlhb.de (PDF; 498 kB), abgerufen am 29. März 2013.