Nitrobenzylalkohole

Die Nitrobenzylalkohole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzylalkohol als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxymethyl- (–CH2OH) und Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H7NO3.

Nitrobenzylalkohole
Name 2-Nitrobenzylalkohol3-Nitrobenzylalkohol4-Nitrobenzylalkohol
Andere Namen o-Nitrobenzylalkoholm-Nitrobenzylalkoholp-Nitrobenzylalkohol
Strukturformel
CAS-Nummer 612-25-9619-25-0619-73-8
PubChem 119236926769275
Summenformel C7H7NO3
Molare Masse 153,14 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 69–72 °C[1] 30–32 °C[2] 92–94 °C[3]
Siedepunkt 270 °C[4][1]
 		 175–180 °C
(3 mmHg)[4][2]		 185 °C
(12 mmHg)[4][3]
GHS-
Kennzeichnung
keine GHS-Piktogramme
[1]
keine GHS-Piktogramme
[2]
keine GHS-Piktogramme
[3]
H- und P-Sätze keine H-Sätze keine H-Sätze keine H-Sätze
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
keine P-Sätze keine P-Sätze keine P-Sätze

Darstellung

Die Nitrobenzylalkohole können durch Reduktion mit Natriumborhydrid (NaBH4) aus den Nitrobenzoylchloriden in wasserfreiem Dioxan dargestellt werden.[5] Ebenso sind sie durch Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion aus den Nitrobenzaldehyden erhältlich.[6] Im basischen Medium disproportionieren die Nitrobenzaldehyde zu Nitrobenzoesäuren und Nitrobenzylalkoholen.

Eigenschaften

Die Nitrobenzylalkohole sind Feststoffe. Der 4-Nitrobenzylalkohol, der die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Verwendung

In der Massenspektrometrie findet der 3-Nitrobenzylalkohol (oft als "3-NBA" abgekürzt) Verwendung als flüssige Matrix für das Fast Atom Bombardment[7] und die Matrix-unterstützte Laser-Desorption/Ionisation[8][9].

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 2-Nitrobenzylalkohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. März 2017 (PDF).
  2. Datenblatt 3-Nitrobenzylalkohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. März 2017 (PDF).
  3. Datenblatt 4-Nitrobenzylalkohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. März 2017 (PDF).
  4. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. Gattermann / Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin · New York 1982, ISBN 3-11-006654-8, S. 540–541: "p-Nitrobenzylalkohol".
  6. Darstellung von o-Nitrobenzylalkohol (PDF-Datei; 81 kB).
  7. J. Meili, J. Seibl: A new versatile matrix for fast atom bombardment analysis; in: Organic Mass Spectrometry, 1984, 19 (11), S. 581–582 (doi:10.1002/oms.1210191111).
  8. Shankai Zhao, Kasi V. Somayajula, Andrew G. Sharkey, David M. Hercules, Franz Hillenkamp, Michael Karas, Arndt Ingendoh: Novel Method for Matrix-Assisted Laser Mass Spectrometry of Proteins; in: Anal. Chem., 1991, 63 (5), S. 450–453 (doi:10.1021/ac00005a012).
  9. T-W. Dominic Chan, A. W. Colburn, Peter J. Derrick: Matrix-assisted laser desorption/ionization using a liquid matrix: Formation of high-mass cluster ions from proteins; in: Organic Mass Spectrometry, 1992, 27 (1), S. 53–56 (doi:10.1002/oms.1210270114).

Siehe auch
Commons: Nitrobenzylalkohole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
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