Nitrobenzoylchloride

Die Nitrobenzoylchloride bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzoylchlorid als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter –COCl-Gruppe und Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H4NO3Cl. Das 4-Nitrobenzoylchlorid findet Verwendung in der Analyse organischer Substanzen.

Nitrobenzoylchloride
Name 2-Nitrobenzoylchlorid3-Nitrobenzoylchlorid4-Nitrobenzoylchlorid
Andere Namen o-Nitrobenzoylchloridm-Nitrobenzoylchloridp-Nitrobenzoylchlorid
Strukturformel
CAS-Nummer 610-14-0121-90-4122-04-3
PubChem 1187584958502
Summenformel C7H4ClNO3
Molare Masse 185,57 g·mol−1
Aggregatzustand fest/flüssigfest
Kurzbeschreibung gelbe Nadeln oder
orangefarbene Flüssigkeit[1]		gelber kristalliner Feststoff
mit stechendem Geruch		gelbes kristallines
Pulver
Schmelzpunkt 17–20 °C[2] 31–35 °C[3] 73 °C[4]
Siedepunkt 148–149 °C (9 hPa)[2] (Zers.)[3] 155 °C (20 hPa)[4]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahr[2]
Gefahr[3]
Gefahr[4]
H- und P-Sätze 314 312​‐​314 314
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
280​‐​305+351+338​‐​310 280​‐​301+330+331
302+352​‐​305+351+338​‐​310		 280​‐​301+330+331
305+351+338​‐​310​‐​402+404

Darstellung

Die Nitrobenzoylchloride erhält man aus den Nitrobenzoesäuren durch Umsetzung mit Thionylchlorid (SOCl2)[5][6] oder Phosphortrichlorid (PCl3).[6]

Eigenschaften

Die Nitrobenzoylchloride sind gelbliche Flüssigkeiten bzw. kristalline Feststoffe mit stechendem Geruch. Das 4-Nitrobenzoylchlorid, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. 2-Nitrobenzoylchlorid ist thermisch instabil. Beim Erhitzen auf Temperaturen oberhalb von 110 °C, z. B. bei Vakuumdestillationen, kann sich die Verbindung explosionsartig zersetzen.[1]

Verwendung

Das 4-Nitrobenzoylchlorid findet vor allem Verwendung in der Analyse organischer Substanzen durch Derivatisierung. Es wird den Fällen eingesetzt, wenn ein fraglicher Stoff empfindlicher ist und eine direkte Veresterung mit 4-Nitrobenzoesäure in Gegenwart von Schwefelsäure nicht möglich ist. In der Regel erfolgt die Umsetzung in Pyridin, um das freiwerdende HCl sofort zu binden.[7]

Siehe auch

Einzelnachweise
  1. Roth/Weller: Gefährliche Chemische Reaktionen, ecomed Sicherheit, Verlagsgruppe Hüthig Jehle Rehm, Landsberg/Lech, 31. Ergänzungslieferung 8/2000.
  2. Datenblatt 2-Nitrobenzoylchlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
  3. Eintrag zu 3-Nitrobenzoylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. März 2017. (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zu 4-Nitrobenzoylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. März 2017. (JavaScript erforderlich)
  5. Gattermann / Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin · New York 1982, ISBN 3-11-006654-8, S. 304: "p-Nitrobenzoylchlorid".
  6. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 440.
  7. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 424.
Commons: Nitrobenzoylchloride – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.