N-Methylacetamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Methylacetamid
Andere Namen	N-Methylacetamid; Monomethylacetamid; Methylacetamid;
Summenformel	C3H7NO
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit schwachem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-182-6
ECHA-InfoCard	100.001.075
PubChem	6582
ChemSpider	6334
Wikidata	Q12871952
Eigenschaften
Molare Masse	73,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	0,94 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	27–30,6 °C[1][2]
Siedepunkt	206–208 °C[1]
Dampfdruck	1,1 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]; löslich in Chloroform, Ethanol, Ether, Aceton und Benzol[3];
Brechungsindex	1,433 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 360D
	P: 201‐202‐280‐308+313‐405‐501 [1]
Zulassungsverfahren unter REACH	besonders besorgniserregend: fortpflanzungsgefährdend (CMR)[6]
Toxikologische Daten	5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

N-Methylacetamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide. Die Verbindung gehört zu den besonders besorgniserregenden Stoffen der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA).

Gewinnung und Darstellung

N-Methylacetamid kann durch Reaktion von heißer Essigsäure oder Essigsäureanhydrid mit Methylamin gewonnen werden.[7][8] Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Reaktion von N,N′-Dimethylharnstoff mit Essigsäure[8] oder die Reaktion von Acetonoxim mit Schwefelsäure.[9]

Eigenschaften

N-Methylacetamid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, hygroskopischer, kristalliner, farbloser Feststoff mit schwachem Geruch, der löslich in Wasser ist.[1] Es sind mehrere isomere Formen bekannt.[10][11] In Lösung liegt es zu 97–100 % als (Z)-Isomer mit polymerer Struktur vor.[12][2] Die Verbindung besitzt eine hohe Dielektrizitätskonstante von 191,3 bei 32 °C.[13]

Verwendung

N-Methylacetamid wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Agrochemikalien und als Lösungsmittel in der Elektrochemie verwendet.[3][7]

Einzelnachweise

Eintrag zu N-Methylacetamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
J. F. Coetzee: Recommended Methods for Purification of Solvents and Tests for Impurities International Union of Pure and Applied Chemistry. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4831-3845-9, S. 50 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt N-Methylacetamide, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 17. April 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Datenblatt N-Methylacetamide, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. April 2017 (PDF).
Eintrag zu N-methylacetamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. April 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 21. April 2020.
Eintrag zu N-METHYLACETAMIDE in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 17. April 2017 (online auf PubChem).
D.R. Buhler, D.J. Reed: Nitrogen and Phosphorus Solvents. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-9020-1, S. 166 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Joachim Buddrus, Bernd Schmidt: Grundlagen der Organischen Chemie. Walter de Gruyter GmbH & Co KG, 2015, ISBN 978-3-11-033105-9, S. 581 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Noemi G. Mirkin, Samuel Krimm: Conformers of cis-N-methylacetamide. In: Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 236, 1991, S. 97, doi:10.1016/0166-1280(91)87010-J.
Ab initio vibrational analysis of hydrogen-bonded trans- and cis-N-methylacetamide. In: Journal of the American Chemical Society. Band 113, Nr. 26, 1. Dezember 1991, S. 9742–9747, doi:10.1021/ja00026a005.
K.-H. Hellwich: Stereochemie Grundbegriffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-10051-6, S. 43 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
A. Covington: Physical Chemistry of Organic Solvent Systems. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-1-4684-1959-7, S. 247 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu N-Methylacetamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[J._F._Coetzee-2] J. F. Coetzee: Recommended Methods for Purification of Solvents and Tests for Impurities International Union of Pure and Applied Chemistry. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4831-3845-9, S. 50 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Alfa-3] Datenblatt N-Methylacetamide, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 17. April 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Sigma-4] Datenblatt N-Methylacetamide, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. April 2017 (PDF).

[CLP_100.001.075-5] Eintrag zu N-methylacetamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. April 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[SVHC_100.001.075-6] Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 21. April 2020.

[HSDB-7] Eintrag zu N-METHYLACETAMIDE in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 17. April 2017 (online auf PubChem).

[D.R._Buhler,_D.J._Reed-8] D.R. Buhler, D.J. Reed: Nitrogen and Phosphorus Solvents. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-9020-1, S. 166 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Joachim_Buddrus,_Bernd_Schmidt-9] Joachim Buddrus, Bernd Schmidt: Grundlagen der Organischen Chemie. Walter de Gruyter GmbH & Co KG, 2015, ISBN 978-3-11-033105-9, S. 581 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[10] Noemi G. Mirkin, Samuel Krimm: Conformers of cis-N-methylacetamide. In: Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 236, 1991, S. 97, doi:10.1016/0166-1280(91)87010-J.

[11] Ab initio vibrational analysis of hydrogen-bonded trans- and cis-N-methylacetamide. In: Journal of the American Chemical Society. Band 113, Nr. 26, 1. Dezember 1991, S. 9742–9747, doi:10.1021/ja00026a005.

[K.-H._Hellwich-12] K.-H. Hellwich: Stereochemie Grundbegriffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-10051-6, S. 43 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[A._Covington-13] A. Covington: Physical Chemistry of Organic Solvent Systems. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-1-4684-1959-7, S. 247 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).