N,N′-Bis(1,4-dimethylpentyl)-p-phenylendiamin

N,N′-Bis(1,4-dimethylpentyl)-p-phenylendiamin (77PD) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aromatischen Amine. Genauer ist es ein Gemisch von drei Isomeren:

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	N,N′-Bis(1,4-dimethylpentyl)-p-phenylendiamin
Andere Namen	N,N′-Bis(1,4-dimethylpentyl)-1,4-phenylendiamin 77PD 77PPD DHPPD
Summenformel	C20H36N2
Kurzbeschreibung	dunkelrote Flüssigkeit mit leicht aromatischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3081-14-9 EG-Nummer 221-375-9 ECHA-InfoCard 100.019.433 PubChem 18320 ChemSpider 17302 Wikidata Q27271074
Eigenschaften
Molare Masse	304,52 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,91 g·cm^−3 (15,6 °C)[1]
Schmelzpunkt	< −50 °C[1]
Siedepunkt	164–169 °C (1,2 hPa)[1]
Dampfdruck	bei Raumtemperatur vernachlässigbar (< 0,1 Pa)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (< 0,001 g·l^−1)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​410 P: 261​‐​273​‐​280​‐​501 [1]
Toxikologische Daten	750 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

(R,R)-N,N′-Bis(1,4-dimethylpentyl)-p-phenylendiamin,

(S,S)-N,N′-Bis(1,4-dimethylpentyl)-p-phenylendiamin und

meso-N,N′-Bis(1,4-dimethylpentyl)-p-phenylendiamin.

Gewinnung und Darstellung

N,N′-Bis(1,4-dimethylpentyl)-p-phenylendiamin kann durch eine reduktive Aminierung von 5-Methyl-2-hexanon und p-Phenylendiamin in Gegenwart eines Rhodium-Katalysators gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

N,N′-Bis(1,4-dimethylpentyl)-p-phenylendiamin hat eine Dichte von 0,91 g/cm³ bei 15,6 °C. Die relative Dichte des Dampf-Luft-Gemisches (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und Normaldruck) beträgt 1,17. Die dynamische Viskosität beträgt 28,6 mPa·s bei 37,8 °C.[1]

Chemische Eigenschaften

N,N′-Bis(1,4-dimethylpentyl)-p-phenylendiamin ist eine brennbare, jedoch schwer entzündbare Flüssigkeit aus der Stoffgruppe der aromatischen Amine. Die Verbindung ist in Wasser praktisch unlöslich.[1]

Verwendung

N,N′-Bis(1,4-dimethylpentyl)-p-phenylendiamin wird als Antiozonant für Kunststoffe verwendet.[3] Es zählt zu den wichtigsten Antiozonanten für Gummi.[4]

Sicherheitshinweise

Informationen zum Hauptaufnahmeweg von N,N′-Bis(1,4-dimethylpentyl)-p-phenylendiamin sind aufgrund unzureichender Angaben nicht vorhanden. Man vermutet jedoch die Möglichkeit einer Resorption über die Atemwege und die Haut. Eine Resorption über den Verdauungstrakt, also systemische Effekte nach orale Aufnahme, wurde in Tierversuchen eindeutig belegt. Bezüglich der Hauptwirkungsweisen nach Resorption, der Reproduktionstoxizität, Kanzerogenität und Mutagenität liegen bisher keine Angaben vor. Die Verbindung wird als stark gewässergefährdend eingestuft. Mit einem Flammpunkt von 178 °C gilt die Flüssigkeit als schwer entzündbar.[1]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu N,N′-Bis(1,4-dimethylpentyl)-p-phenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. März 2021. (JavaScript erforderlich)
2. Ramon Margalef-Català, Carmen Claver, Pilar Salagre, Elena Fernández: Functionalization of amines by ‘one pot–free solvent’ reductive alkylation with a recyclable catalyst. In: Tetrahedron Letters. 41, August 2000, S. 6583–6588. doi:10.1016/S0040-4039(00)01098-4.
3. Michael Ash: Handbook of Preservatives. Synapse Info Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-66-1, S. 209 (books.google.de).
4. Franco Cataldo: Protection Mechanism of Rubbers from Ozone Attack. In: Ozone: Science & Engineering. Band 41, Nr. 4, 4. Juli 2019, S. 358–368, doi:10.1080/01919512.2018.1542518.