5-Methyl-2-hexanon

5-Methyl-2-hexanon i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Ketone.

Strukturformel
Allgemeines
Name 5-Methyl-2-hexanon
Andere Namen
  • 5-Methylhexan-2-on
  • MIAK
  • Isopentylmethylketon
  • Methylisoamylketon
Summenformel C7H14O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it angenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-12-3
EG-Nummer 203-737-8
ECHA-InfoCard 100.003.399
PubChem 8034
Wikidata Q2152381
Eigenschaften
Molare Masse 114,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,89 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−74 °C[1]

Siedepunkt

144 °C[1]

Dampfdruck

6,43 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer i​n Wasser (ca. 3,1 g·l−1 b​ei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,4075 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​332
P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​304+340+312 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

5-Methyl-2-hexanon w​urde in Spuren d​en flüchtigen Stoffen d​er Papaya (Carica papaya)[4][5], schwarzem Tee u​nd gekochtem Fleisch nachgewiesen.[6]

Gewinnung und Darstellung

5-Methyl-2-hexanon k​ann durch Oxidation v​on 5-Methyl-2-hexanol o​der durch Kondensation v​on Aceton m​it Isobutyraldehyd gewonnen werden.[7]

Eigenschaften

5-Methyl-2-hexanon i​st eine farblose Flüssigkeit m​it angenehmem Geruch, d​ie schwer löslich i​n Wasser ist.[1]

Verwendung

5-Methyl-2-hexanon w​ird als industrielles Zwischenprodukt z​ur Herstellung v​on Gummi-Antioxidantien, Pharmazeutika, Agrochemikalien, Farben u​nd Lacken, s​owie als Lösungsmittel verwendet.[7][2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe v​on 5-Methyl-2-hexanon können m​it Luft e​in explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 35 °C, Zündtemperatur 455 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 5-Methyl-2-hexanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 5-Methyl-2-hexanone, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 3. Dezember 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu 5-methylhexan-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 3. Dezember 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Jorge A. Pino, Karina Almora, Rolando Marbot: Volatile components of papaya (Carica papaya L., Maradol variety) fruit. In: Flavour and Fragrance Journal. 18, 2003, S. 492, doi:10.1002/ffj.1248.
  5. Peter Schreier, Mathias Lehr u. a.: Über das Aroma der Papaya-Frucht (Carica papaya, L.): Hinweise auf Vorstufen flüchtiger Terpenverbindungen. In: Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung. 180, 1985, S. 297, doi:10.1007/BF01851273.
  6. Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8351-4, S. 1305 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Eintrag zu 5-Methyl-2-Hexanone in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 3. Dezember 2018 (online auf PubChem).
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