Dimethoxybenzole

Die Dimethoxybenzole bilden i​n der Chemie e​ine Stoffgruppe, bestehend a​us einem Benzolring m​it zwei angefügten Methoxygruppen (–OCH3) a​ls Substituenten. Durch d​eren unterschiedliche Anordnung ergeben s​ich drei Konstitutionsisomere m​it der Summenformel C8H10O2. Man k​ann sie a​ls Dimethylether d​er Dihydroxybenzole (Brenzcatechin, Resorcin u​nd Hydrochinon) auffassen. Das 1,2-Dimethoxybenzol i​st unter seinem Trivialnamen Veratrol bekannt.

Dimethoxybenzole
Name 1,2-Dimethoxybenzol1,3-Dimethoxybenzol1,4-Dimethoxybenzol
Andere Namen o-Dimethoxybenzol
Brenzcatechin-
dimethylether
Veratrol		 m-Dimethoxybenzol
Resorcin-
dimethylether
 		 p-Dimethoxybenzol
Hydrochinon-
dimethylether
 
Strukturformel
CAS-Nummer 91-16-7151-10-0150-78-7
27598-81-8 (Isomerengemisch)
PubChem 704390259016
Summenformel C8H10O2
Molare Masse 138,17 g·mol−1
Aggregatzustand flüssigfest
Schmelzpunkt 22,5 °C[1] −58 °C[1] 56 °C[1]
Siedepunkt 207 °C[1] 217 °C[1] 213 °C[1]
GHS-
Kennzeichnung
Achtung[2]
keine GHS-Piktogramme
[3]
keine GHS-Piktogramme
[4]
H- und P-Sätze 302 keine H-Sätze keine H-Sätze
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
keine P-Sätze keine P-Sätze keine P-Sätze

Vorkommen

1,2-Dimethoxybenzol k​ommt natürlich i​n Gemeinem Flieder (Syringa vulgaris),[5] Tee (Camellia sinensis ),[6] Gartenhyazinthen (Hyacinthus orientalis)[6] u​nd Mais (Zea mays)[6], 1,4-Dimethoxybenzol k​ommt natürlich i​n Gartenhyazinthen (Hyacinthus orientalis)[7] u​nd Pfefferminze (Mentha x piperita)[7] vor.

  • Mais
  • Teepflanze
  • Gartenhyazinthe
  • Pfefferminze

Eigenschaften

1,4-Dimethoxybenzol h​at aufgrund d​er größten Molekülsymmetrie d​en höchsten Schmelzpunkt.

Darstellung

Die Dimethoxybenzole können a​us den Dihydroxybenzolen (Brenzcatechin, Resorcin u​nd Hydrochinon) d​urch Veretherung m​it Dimethylsulfat dargestellt werden.[8]

Einzelnachweise
  1. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  2. Datenblatt 1,2-Dimethoxybenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2017 (PDF).
  3. Datenblatt 1,3-Dimethoxybenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2017 (PDF).
  4. Datenblatt 1,4-Dimethoxybenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2017 (PDF).
  5. VERATROL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 6. Januar 2022.
  6. 1,2-DIMETHOXY-BENZENE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 6. Januar 2022.
  7. 1,2-DIMETHOXY-BENZENE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 6. Januar 2022.
  8. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.
Commons: Dimethoxybenzole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
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