Methansulfonylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methansulfonylchlorid
Andere Namen	Mesylchlorid; Methansulfonsäurechlorid;
Summenformel	CH3ClO2S
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-706-1
ECHA-InfoCard	100.004.279
PubChem	31297
Wikidata	Q417706
Eigenschaften
Molare Masse	114,55 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig (>20 °C)
Dichte	1,48 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−32 °C[1]
Siedepunkt	161 °C (96 Pa)[3]; 62 °C (2 Pa)[3];
Dampfdruck	2,6 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,4573 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 290‐301‐311‐330‐314‐317‐335
	P: 280‐310‐305+351+338‐304+340‐301+330+331‐303+361+353 [1]
Toxikologische Daten	50 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Methansulfonsäurechlorid (auch Mesylchlorid, oft abgekürzt Ms–Cl) ist das Säurechlorid der Methansulfonsäure.

Herstellung

Durch Umsetzung von Methansulfonsäure mit Thionylchlorid.[3]

\mathrm {CH_{3}SO_{2}OH+SOCl_{2}\rightarrow CH_{3}SO_{2}Cl+HCl+SO_{2}}

Eigenschaften

Methansulfonylchlorid ist eine gelbe, nur sehr schwer entzündliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche praktisch unlöslich in Wasser ist, sich in diesem jedoch zersetzt. Sie hat eine dynamische Viskosität von 1,97 mPa·s bei 25 °C.[1]

Verwendung

Methansulfonsäurechlorid wird häufig als Reagenz bei der organischen Synthese eingesetzt. In der Regel lassen sich bei nucleophilen Substitutionen Hydroxygruppen von Alkoholen nicht direkt ersetzen. Deshalb wird der Alkohol zunächst mit Methansulfonylchlorid zum Methansulfonsäureester (Mesylat) umgesetzt. Das Mesylat ist eine sehr gute Abgangsgruppe und kann in der Regel durch ein Nucleophil substituiert werden.

Einzelnachweise

Eintrag zu Methansulfonylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1029, ISBN 978-0-911910-00-1.
The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 9. Auflage, Merck & Co., 1976, S. 776, ISBN 0-911910-26-3.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-326.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Methansulfonylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[Merckedex-2] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1029, ISBN 978-0-911910-00-1.

[Merck_Index-3] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 9. Auflage, Merck & Co., 1976, S. 776, ISBN 0-911910-26-3.

[CRC90_3_326-4] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-326.