Lactid

Strukturformel
	(R,R)-Lactid (links oben), (S,S)-Lactid (rechts oben) und meso-Lactid (unten)
Allgemeines
Name	Lactid
Andere Namen	Dilactid; 3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion; 2,5-Dimethyl-3,6-dioxo-1,4-dioxan; LACTIDE (INCI)[1];
Summenformel	C6H8O4
Kurzbeschreibung	Farb- und geruchlose Kristalle[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-468-3
ECHA-InfoCard	100.002.245
PubChem	7272
ChemSpider	7002
Wikidata	Q421313
Eigenschaften
Molare Masse	144,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	95–97 °C [(S,S)-Lactid und (R,R)-Lactid][2]; 53 °C [meso-Lactid][3];
Siedepunkt	285,5 °C [760 mm Hg, meso-Lactid][4];
Löslichkeit	hydrolysiert in Wasser zu Milchsäure[2]; löslich in Chloroform, Methanol[2]; wenig löslich in Benzol[2];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5] Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 305+351+338 [5]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lactid ist der cyclische Diester der Milchsäure und findet als Ausgangsstoff bei der technischen Herstellung von Polylactiden (Polymilchsäuren) Verwendung. Im Unterschied dazu sind Lactide (Plural) als Gattungsbegriff cyclische Diester von α-Hydroxycarbonsäuren (Milchsäure, α-Hydroxybuttersäure, Mandelsäure etc.).

Gewinnung

Lactid kann durch säurekatalytische Kondensation von Milchsäure hergestellt werden. Technisch wird es heutzutage aber meist biotechnologisch aus Glucose und Melasse gewonnen.

Isomerie

Da Lactid zwei durch jeweils analoge Reste substituierte Stereozentren enthält, gibt es drei isomere Lactide:

(S,S)-Lactid,
(R,R)-Lactid und
meso-Lactid.

Das Lactid der natürlichen L-Milchsäure [Synonym: (S)-Milchsäure] besitzt (S,S)-Konfiguration. (R,R)-Lactid und meso-Lactid besitzen im Vergleich zu (S,S)-Lactid nur geringe Bedeutung.

Eigenschaften

Lactid ist ein farbloses, geruchloses Pulver, das bei Berührung mit Wasser sofort zu Milchsäure hydrolysiert.

Verwendung

Aus dem Lactid [genauer: dem (S,S)-Lactid] der L-Milchsäure wird durch ionische Polymerisation Polylactid hergestellt. Außerdem wird es im polymerisierten Zustand als biologisch abbaubares Nahtmaterial in Operationen verwendet (selbstauflösende Fäden).

Die Hydrierung von L-Lactid liefert (S)-(+)-1,2-Propandiol.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu LACTIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 6. März 2020.
Eintrag zu Lactid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Mai 2014.
A. Auras, Loong-Tak Lim, Susan E. M. Selke, Hideto Tsuji, Poly(lactic acid): Synthesis, Structures, Properties, Processing, and Applications, S. 11, John Wiley & Sons 2011
guidechem.com: 1,4-Dioxane-2,5-dione,3,6-dimethyl-, (3R,6S)-rel-, abgerufen am 7. Februar 2018.
Eintrag zu Dilactid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
Ekambaram Balaraman, Eran Fogler und David Milstein: Efficient hydrogenation of biomass-derived cyclic di-esters to 1,2-diols, Chem. Commun. 48 (2012) 1111–1113.

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[CosIng-1] Eintrag zu LACTIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 6. März 2020.

[roempp-2] Eintrag zu Lactid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Mai 2014.

[3] A. Auras, Loong-Tak Lim, Susan E. M. Selke, Hideto Tsuji, Poly(lactic acid): Synthesis, Structures, Properties, Processing, and Applications, S. 11, John Wiley & Sons 2011

[4] uidechem.com: 1,4-Dioxane-2,5-dione,3,6-dimethyl-, (3R,6S)-rel-, abgerufen am 7. Februar 2018.

[GESTIS-5] Eintrag zu Dilactid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)

[Balaraman-6] Ekambaram Balaraman, Eran Fogler und David Milstein: Efficient hydrogenation of biomass-derived cyclic di-esters to 1,2-diols, Chem. Commun. 48 (2012) 1111–1113.