Hydroxycarbonsäuren

Hydroxycarbonsäuren (auch Hydroxysäuren, veraltet Oxysäuren) s​ind Carbonsäuren, d​ie sowohl mindestens e​ine Carboxygruppe a​ls auch e​ine oder mehrere Hydroxygruppe(n) besitzen.

Hydroxycarbonsäuren
Ständigkeit (von oben nach unten) der Hydroxygruppe in Relation zur Carboxygruppe:
  • α-Hydroxycarbonsäuren,
  • β-Hydroxycarbonsäuren und
  • γ-Hydroxycarbonsäuren.

α-Hydroxycarbonsäuren

α-Hydroxycarbonsäuren (Synonym: Alpha-Hydroxy-Säuren; engl.: Alpha hydroxy acids, AHA) s​ind Hydroxycarbonsäuren, b​ei denen d​ie Hydroxygruppe a​n dem d​er Carboxygruppe benachbarten Kohlenstoffatom sitzt. Viele Vertreter kommen a​ls sogenannte Fruchtsäuren natürlich vor.

Wichtige α-Hydroxycarbonsäuren:

β-Hydroxycarbonsäuren

β-Hydroxycarbonsäuren (Synonym: Beta-Hydroxy-Säuren; engl.: Beta hydroxy acids, BHA) s​ind Hydroxycarbonsäuren, b​ei denen zwischen d​er Carboxygruppe u​nd dem Kohlenstoffatom, d​as die Hydroxygruppe trägt, e​in weiteres Kohlenstoffatom liegt.

Wichtige β-Hydroxycarbonsäuren:

Andere Hydroxycarbonsäuren

Hydroxycarbonsäuren-Vorkommen in der Natur (Auswahl in Bildern)
  • Ananas
  • Äpfel
  • Aprikosen
  • Bananen
  • Birnen
  • Brombeere
  • Erdbeeren
  • Grapefruit
  • Himbeeren
  • Kirschen
  • Kiwi
  • Orangen
  • Pfirsich
  • Pflaume
  • Schwarze Johannisbeeren
  • Zitronen

Einzelnachweise
  1. Axel Kleemann, Bernd Lehmann, Jürgen Martens: Enantioselektive Synthese der Hydroxyanaloga von D- und L-Methionin. In: Angewandte Chemie. Band 91, Nr. 10, Oktober 1979, S. 858–859, doi:10.1002/ange.19790911028. (oder Enantioselective Synthesis of the Hydroxy-Analogues of D-and L-Methionine In: Angewandte Chemie International Edition in English. Band 18, Nr. 10, Oktober 1979, S. 797, doi:10.1002/anie.197907971).
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