Isopropylidenglycerin

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Isopropylidenglycerin
Andere Namen	Solketal; (RS)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan; (R)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan; (S)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan; (±)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan; (+)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan; (–)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan; ISOPROPYLIDENEGLYCEROL (INCI)[1];
Summenformel	C6H12O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit (Racemat)[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-888-7
ECHA-InfoCard	100.002.626
PubChem	7528
ChemSpider	7247
Wikidata	Q2968854
Eigenschaften
Molare Masse	132,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,063 g/ml (Racemat)[2]
Schmelzpunkt	−26,4 °C[3]
Siedepunkt	188–189 °C (Racemat)[2]
Dampfdruck	450 mbar (50 °C)[3]
Löslichkeit	löslich in Wasser[3]
Brechungsindex	1,434 (20 °C) (Racemat)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 305+351+338 [3]
Toxikologische Daten	7000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isopropylidenglycerin, auch Solketal, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetonide und der Dioxolane. Das Derivat des Glycerins mit einer Isopropyliden-Schutzgruppe ist bei Raumtemperatur flüssig.

Herstellung

Solketal wird synthetisch aus Glycerin und Aceton in Anwesenheit von Säuren hergestellt.[4]

Stereochemie

Isopropylidenglycerin besitzt ein Stereozentrum und es existieren daher zwei verschiedene und zueinander enantiomere Verbindungen (R)- und (S)-Solketal.

Chemische Eigenschaften

Die Isopropylidenacetal-Gruppe gilt als sogenannte Schutzgruppe für zwei Hydroxygruppen, dadurch kann an der Dritten, noch freien Hydroxygruppe, eine selektive Reaktion stattfinden. Später kann man die Schutzgruppe im Sauren wieder abspalten und erhält die zwei Hydroxygruppen zurück.

Verwendung

Isopropylidenglycerin wird als Synthesebaustein in der chemischen und pharmazeutischen Industrie verwendet.

Einzelnachweise

Eintrag zu ISOPROPYLIDENEGLYCEROL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Juni 2020.
Datenblatt DL-1,2-Isopropylideneglycerol, ≥98.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Januar 2013 (PDF).
Eintrag zu 2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
Mary Renoll, Melvin S. Newman: dl-Isopropylideneglycerol In: Organic Syntheses. 28, 1948, S. 73, doi:10.15227/orgsyn.028.0073; Coll. Vol. 3, 1955, S. 502 (PDF).

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[CosIng-1] Eintrag zu ISOPROPYLIDENEGLYCEROL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Juni 2020.

[Sigma-2] Datenblatt DL-1,2-Isopropylideneglycerol, ≥98.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Januar 2013 (PDF).

[GESTIS-3] Eintrag zu 2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)

[4] Mary Renoll, Melvin S. Newman: dl-Isopropylideneglycerol In: Organic Syntheses. 28, 1948, S. 73, doi:10.15227/orgsyn.028.0073; Coll. Vol. 3, 1955, S. 502 (PDF).