Isoprenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isoprenol
Andere Namen	3-Methylbut-3-en-1-ol (IUPAC); 3-Methyl-3-buten-1-ol; 3-Isobutenylcarbinol; Methallylcarbinol; 3-ISOPENTENOL (INCI)[1];
Summenformel	C5H10O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit alkoholartem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	212-110-8
ECHA-InfoCard	100.011.009
PubChem	12988
Wikidata	Q408094
Eigenschaften
Molare Masse	86,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,86 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−20 °C[2]
Siedepunkt	129 °C[2]
Dampfdruck	26,7 mbar (20 °C)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser (90 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,433 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐318
	P: 280‐305+351+338 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isoprenol (3-Methyl-3-buten-1-ol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkenole.

Vorkommen

Ylang-Ylang

Natürlich kommt Isoprenol in Ylang-Ylang (Cananga odorata) vor.[4]

Gewinnung und Darstellung

Zur industriellen Synthese von Isoprenol setzt man Isobuten mit flüssigem Formaldehyd bei Temperaturen von 200–300 °C und Drücken von 250 bar katalysatorfrei in einem Reaktor um.[5][6]

Reaktion von Isobuten mit Formaldehyd zu Isoprenol (3-Methyl-3-buten-1-ol)

Die Aufarbeitung und Reinigung des Produkts erfolgt durch mehrstufige Destillation unter Druck in Rektifikationskolonnen.[5]

Eigenschaften

3-Methyl-3-buten-1-ol ist eine entzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit mit alkoholischem Geruch, welche löslich in Wasser ist.[2]

Die OH-Gruppe steht in Bezug zur Doppelbindung in Homoallylstellung.

Verwendung

3-Methyl-3-buten-1-ol ist ein Baustein bei der Biogenese von Isoprenoiden.[2] Durch Luftoxidation an einem Silberkatalysator kann aus Isoprenol Senecioaldehyd gewonnen werden.[7][8]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 3-Methyl-3-buten-1-ol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 42 °C, Zündtemperatur 345 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise

Eintrag zu 3-ISOPENTENOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Januar 2022.
Eintrag zu 3-Methyl-3-buten-1-ol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt 3-Methyl-3-buten-1-ol, ≥ 97 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Dezember 2011 (PDF).
3-METHYL-BUT-3-EN-1-OL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 12. September 2021.
H. Pommer, A. Nürrenbach: INDUSTRIAL SYNTHESIS OF TERPENE COMPOUNDS. In: Organic Synthesis. 1975, S. 527–551, doi:10.1016/B978-0-408-70725-1.50016-1. ISBN 978-0-408-70725-1 (Buchkapitel)
Hans Martin Weitz, Eckhard Loser: Isoprene. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. Juni 2000, S. 86, doi:10.1002/14356007.a14_627.
K. Hüsnü, Can Başer, Gerhard Buchbauer: Handbook of Essential Oils: Science, Technology, and Applications, 2. Auflage, Boca Raton, 2016, ISBN 978-1-4665-9046-5, S. 192 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Patentanmeldung WO2008037693: Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Citral. Angemeldet am 26. September 2006, veröffentlicht am 3. April 2008, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Günter Wegner, Gerd Kaibel, Jörg Therre, Werner Aquila und Hartwig Fuchs.

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[CosIng-1] Eintrag zu 3-ISOPENTENOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Januar 2022.

[GESTIS-2] Eintrag zu 3-Methyl-3-buten-1-ol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-3] Datenblatt 3-Methyl-3-buten-1-ol, ≥ 97 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Dezember 2011 (PDF).

[Dr._Dukes-4] 3-METHYL-BUT-3-EN-1-OL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 12. September 2021.

[VERFAHREN-5] H. Pommer, A. Nürrenbach: INDUSTRIAL SYNTHESIS OF TERPENE COMPOUNDS. In: Organic Synthesis. 1975, S. 527–551, doi:10.1016/B978-0-408-70725-1.50016-1. ISBN 978-0-408-70725-1 (Buchkapitel)

[ULLMANN-6] Hans Martin Weitz, Eckhard Loser: Isoprene. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. Juni 2000, S. 86, doi:10.1002/14356007.a14_627.

[7] K. Hüsnü, Can Başer, Gerhard Buchbauer: Handbook of Essential Oils: Science, Technology, and Applications, 2. Auflage, Boca Raton, 2016, ISBN 978-1-4665-9046-5, S. 192 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] Patentanmeldung WO2008037693: Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Citral. Angemeldet am 26. September 2006, veröffentlicht am 3. April 2008, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Günter Wegner, Gerd Kaibel, Jörg Therre, Werner Aquila und Hartwig Fuchs.