Ifosfamid

Ifosfamid (Handelsname Holoxan®) gehört z​u der Gruppe d​er Stickstoff-Lost-Verbindungen m​it alkylierender Wirkung. Die Substanz w​ird für d​ie Behandlung v​on Krebserkrankungen i​m Rahmen e​iner Chemotherapie zumeist i​n Kombination m​it anderen Zytostatika eingesetzt. Ifosfamid i​st ein Positionsisomer v​on Cyclophosphamid u​nd gehört m​it diesem z​ur Gruppe d​er Oxazaphosphorine.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Ifosfamid
Andere Namen
  • (RS)-3-(2-Chlorethyl)-2-[(2-chlorethyl)amino]-2H-1,3,2-oxazaphosphinan-2-oxid (IUPAC)
  • Ifosfamidum (Latein)
Summenformel C7H15Cl2N2O2P
Kurzbeschreibung

weißes b​is fast weißes, feines, kristallines, hygroskopisches Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3778-73-2
EG-Nummer 223-237-3
ECHA-InfoCard 100.021.126
PubChem 3690
ChemSpider 3562
DrugBank DB01181
Wikidata Q418560
Arzneistoffangaben
ATC-Code

L01AA06

Wirkstoffklasse

Zytostatikum, Stickstofflost

Wirkmechanismus

Alkylierung

Eigenschaften
Molare Masse 261,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

39–41 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​319
P: 301+310​‐​305+351+338 [4]
Toxikologische Daten

143 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Wirksamkeit

Krebserkrankungen

Ifosfamid w​ird bei e​iner Reihe v​on bösartigen Erkrankungen (Krebserkrankungen) a​ls Zytostatikum eingesetzt. Zumeist erfolgt d​er Einsatz i​n Kombination m​it anderen Zytostatika.

Erwachsene

Kinder und Jugendliche

Nebenwirkungen

Es kommt häufig zu einer verminderten Leukozytenzahl (dosislimitierende Knochenmarkdepression), Übelkeit, Haarausfall. Besonders bei hohen kumulierten Dosen ist das Risiko für die Entwicklung von Zweitneoplasien, speziell für Leukämie und Blasentumore erhöht. Typisch ist bei Ifosfamid Gabe außerdem eine Enzephalopathie, die in bis zu 50 % der Patienten auftritt. Außerdem kann es im Rahmen einer Chemotherapie mit Ifosfamid zu einer hämorrhagischen Zystitis kommen. Dagegen wird ein Antidot parallel zur Ifosfamid-Gabe verabreicht: MESNA (Mercapto-ethansulfonat-Natrium).

Impfungen m​it Totimpfstoffen s​ind unter Ifosfamid-Behandlung aufgrund dessen immunsuppressiver u​nd zytostatischer Wirkung n​icht wirksam.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)
  • Schwangerschaft. Eine Schwangerschaft sollte vor der Ifosfamid-Therapie ausgeschlossen werden, eine bestehende Schwangerschaft ist eine Gegenanzeige (Kontraindikation) gegen den Einsatz von Ifosfamid. Während der Therapie sollten ausreichende Verhütungsmaßnahmen angewendet werden, um eine Schwangerschaft zu verhindern.
  • Impfungen mit Lebendimpfstoffen. Infolge der zytostatischen und immunsuppressiven Wirkung sind Impfungen mit Lebendimpfstoffen während einer Behandlung mit Ifosfamid potentiell gefährlich und sollten daher unterlassen werden.

Einzelnachweise
  1. Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 6. AUSGABE. Band 6.0–6.3, 2008.
  2. Maryadele J. ONeil: The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Hrsg.: Merck & Co., Inc. 14. Auflage. Elsevier, Whitehouse Station, NJ, USA 2006, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. Eintrag zu Ifosfamide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  4. Datenblatt Ifosfamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011 (PDF).

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