Hexestrol

Strukturformel
	Strukturformel ohne Darstellung der Stereoisomerie
Allgemeines
Name	Hexestrol
Andere Namen	4,4′-(1,2-Diethylethylen)diphenol; 3,4-Bis(4-hydroxyphenyl)hexan; Dihydrodiethylstilbestrol;
Summenformel	C18H22O2
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-518-1
ECHA-InfoCard	100.001.380
PubChem	192197
ChemSpider	166848
DrugBank	DB07931
Wikidata	Q27461267
Eigenschaften
Molare Masse	270,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	185–188 °C (meso)[3]; 128 °C (D/L)[1];
Löslichkeit	frei löslich in Ether[1]; löslich in Aceton, Ethanol, Methanol und pflanzlichen Ölen[1]; wenig löslich in Chloroform und Benzol[1]; praktisch unlöslich in Wasser[1];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 350
	P: 201‐308+313 [2]
Toxikologische Daten	2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hexestrol (INN) (früher deutsch Hexöstrol; auch bekannt als Hexanestrol, Hexoestrol und Dihydrodiethylstilbestrol), ist ein synthetisches, nicht-steroidales Östrogen der Stilbestrolgruppe in Bezug auf Diethylstilbestrol, das zur Behandlung von Hypoöstrogenismus verwendet wurde, aber heute nicht mehr medizinisch verwendet wird.[4][5][6]

Stereoisomerie

Hexestrol besitzt zwei gleichartig substituierte Stereozentren, folglich gibt es drei Stereoisomere, die (R,R)-Form, die (S,S)-Form (auch als Sinestrol bezeichnet) und die meso-Form. Isohexestrol oder DL-Hexestrol bezeichnet unspezifisch die (R,R)-Form, (S,S)-Form oder ein Gemisch aus beiden.

Isomere von Hexestrol
Name	(R,R)-Hexestrol	(S,S)-Hexestrol	meso-Hexestrol
Andere Namen		Sinestrol
	Isohexestrol DL-Hexestrol
Strukturformel
CAS-Nummer	53625-22-2	29555-62-2	84-16-2
	5776-72-7 [(R,R) oder (S,S)]
	5635-50-7 (unspez.)
EG-Nummer	–	–	201-518-1
	227-082-2 (unspez.)
ECHA-Infocard	–	–	100.001.380
	100.024.621 (unspez.)
PubChem	273497115	688058	192197
	234907 [(R,R) oder (S,S)]
	3606 (unspez.)
Wikidata		Q61807120	Q27461267
	Q27285317 [(R,R) oder (S,S)]
	Q5896882 (unspez.)

Gewinnung und Darstellung

Hexestrol ist ein synthetisches hydrogeniertes Derivat von Diethylstilbestrol. Durch Hydrierung der Dimethylether von Diethylstilbestrol oder Pseudodiethylstilbestrol und anschließender Demethylierung entsteht das meso-Isomer, das stärker wirkt als das Isomerengemisch. Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Hydrierung von 4,4′-Dihydroxydiphenylhexadien, durch Reaktion von Ethylmagnesiumbromid mit Anisaldazin und anschließender Demethylierung oder ausgehend von p-Hydroxypropiophenon.[1]

Hexestrol-Dimethylether kann ausgehend von Anetholhydrobromid durch Reaktion mit einer Grignard-Reagenz in Gegenwart eines Cobalt-, Nickel- oder Eisenhaliden gewonnen werden.[1]

Eigenschaften

Hexestrol ist ein weißer geruch- und geschmackloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er ist bei Raumtemperatur relativ stabil.[7]

Sicherheitshinweise

Hexestrol ist als krebserzeugend bekannt.[8]

Markennamen

Synestrol, Synoestrol, Estrifar, Estronal, Hormoestrol, zahlreiche weitere. Die Präparate sind nicht mehr im Handel.

Einzelnachweise

Klaus Florey: Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology. Academic Press, 1982, ISBN 978-0-08-086106-7, S. 360 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt Hexestrol, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Februar 2016 (PDF).
Eintrag zu Hexestrol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Februar 2016.
I. K. Morton, Judith M. Hall: Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media, 6. December 2012, ISBN 978-94-011-4439-1, S. 140.
J. Elks: The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer, 14. November 2014, ISBN 978-1-4757-2085-3, S. 162–163.
John A. Thomas: Endocrine Toxicology, Second Edition. CRC Press, 12 March 1997, ISBN 978-1-4398-1048-4, S. 144.
Franz v. Bruchhausen, G. Dannhardt, Siegfried Ebel, August Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Band 8: Stoffe E-O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57994-3, S. 432 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Joachim G. Liehr, Annie M. Ballatore, Beverly B. Dague, Aysegul Ari Ulubelen: Carcinogenicity and metabolic activation of hexestrol. In: Chemico-Biological Interactions. 55, 1985, S. 157, doi:10.1016/S0009-2797(85)80125-3.

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[Klaus_Florey-1] Klaus Florey: Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology. Academic Press, 1982, ISBN 978-0-08-086106-7, S. 360 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-2] Datenblatt Hexestrol, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Februar 2016 (PDF).

[roempp-3] Eintrag zu Hexestrol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Februar 2016.

[MortonHall2012-4] I. K. Morton, Judith M. Hall: Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media, 6. December 2012, ISBN 978-94-011-4439-1, S. 140.

[Elks2014-5] J. Elks: The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer, 14. November 2014, ISBN 978-1-4757-2085-3, S. 162–163.

[Thomas1997-6] John A. Thomas: Endocrine Toxicology, Second Edition. CRC Press, 12 March 1997, ISBN 978-1-4398-1048-4, S. 144.

[Franz_v._Bruchhausen,_G._Dannhardt,_Siegfried_Ebel,_August_Wilhelm_Frahm,_Eberhard_Hackenthal,_Ulrike_Holzgrabe-7] Franz v. Bruchhausen, G. Dannhardt, Siegfried Ebel, August Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Band 8: Stoffe E-O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57994-3, S. 432 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1016/S0009-2797(85)80125-3-8] Joachim G. Liehr, Annie M. Ballatore, Beverly B. Dague, Aysegul Ari Ulubelen: Carcinogenicity and metabolic activation of hexestrol. In: Chemico-Biological Interactions. 55, 1985, S. 157, doi:10.1016/S0009-2797(85)80125-3.