Hexachloraceton

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexachloraceton
Andere Namen	1,1,1,3,3,3-Hexachlor-2-propanon (IUPAC)
Summenformel	C3Cl6O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-129-5
ECHA-InfoCard	100.003.754
PubChem	8303
ChemSpider	13873693
Wikidata	Q10860983
Eigenschaften
Molare Masse	264,75 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,74 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−3 °C[2]
Siedepunkt	203–205 °C[2]; 66–70 °C (6 mmHg)[1];
Dampfdruck	0,29 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (17,5 g·l−1 bei 20 °C)[2]; löslich in Aceton[3];
Brechungsindex	1,511 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐331‐317‐411
	P: 261‐280‐301+312+330‐304+340‐311‐403+233 [2]
Toxikologische Daten	1550 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 2980 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Hexachloraceton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Gewinnung und Darstellung

Hexachloraceton kann durch Chlorierung von Isopropylalkohol bei 70–100 °C gewonnen werden, wobei auch 1,1,1,3,3-Pentachloraceton entsteht oder durch Chlorierung von Chloraceton in Gegenwart von Essigsäure.[5][6]

Eigenschaften

Hexachloraceton ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose[1] Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Chlor, Chlorwasserstoff, Phosgen und Dioxine entstehen können.[2]

Verwendung

Hexachloraceton wird zur Chlorierung von Enaminen, zur Herstellung von Trichloracetamiden und Trichloracetaten unter neutralen Bedingungen und als Ausgangsstoff für die Herstellung und Cycloaddition von Oxyallyl-Zwischenprodukten verwendet.[1] Es wurde früher auch als Herbizid eingesetzt.[7]

Einzelnachweise

Datenblatt Hexachloro-2-propanone, produced by Wacker Chemie AG, Burghausen, Germany, ≥99.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. November 2019 (PDF).
Eintrag zu Hexachloraceton in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. November 2019. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 302 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu hexachloroacetone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. November 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Hexachloroacetone in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 24. November 2019 (online auf PubChem).
Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/3, 4th Edition Fluorine and Chlorine Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179994-3, S. 616 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Richard Wegler: Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel Band 2: Fungizide · Herbizide · Natürliche · Pflanzenwuchsstoffe · Rückstandsprobleme. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-7091-4184-7, S. 204 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Sigma-1] Datenblatt Hexachloro-2-propanone, produced by Wacker Chemie AG, Burghausen, Germany, ≥99.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. November 2019 (PDF).

[GESTIS-2] Eintrag zu Hexachloraceton in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. November 2019. (JavaScript erforderlich)

[David_R._Lide-3] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 302 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.003.754-4] Eintrag zu hexachloroacetone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. November 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[HSDB-5] Eintrag zu Hexachloroacetone in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 24. November 2019 (online auf PubChem).

[6] Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/3, 4th Edition Fluorine and Chlorine Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179994-3, S. 616 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Richard Wegler: Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel Band 2: Fungizide · Herbizide · Natürliche · Pflanzenwuchsstoffe · Rückstandsprobleme. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-7091-4184-7, S. 204 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).