Guanosin

Guanosin ist ein Nukleosid und besteht aus der Nukleinbase Guanin und dem Zucker β-D-Ribose.

Strukturformel
Allgemeines
Name Guanosin
Andere Namen
  • G (Kurzcode)
  • 9-β-D-Ribofuranosylguanin
  • 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-amino-1H-purin-6-on
  • GUANOSINE (INCI)[1]
Summenformel C10H13N5O5
Kurzbeschreibung
  • weißliches Pulver[2]
  • farblose Kristalle (Dihydrat)[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 118-00-3
EG-Nummer 204-227-8
ECHA-InfoCard 100.003.844
PubChem 6802
ChemSpider 6544
DrugBank DB02857
Wikidata Q422462
Eigenschaften
Molare Masse 283,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

Zersetzung: 239 °C[4]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser[4][3]
  • unlöslich in Ethanol und Diethylether[4][3]
  • gut löslich in Essigsäure[4]
  • löslich in verdünnten Mineralsäuren[2][3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung und Gewinnung

Als Bestandteil der Ribonucleinsäuren kann es aus diesen z. B. in Hefen gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Guanosin ist Bestandteil der Ribonukleinsäure (RNA) und bildet dort mit Cytidin ein Basenpaar. Das Analogon mit Desoxyribose ist das Desoxyguanosin.

Strukturformel eines G-C-Basenpaars

Guanosin ist Bestandteil der Verbindungen GTP, GDP, von Nukleinsäuren (RNA, DNA – hier ist der Zucker Ribose durch Desoxyribose ersetzt) und auch ein Signalmolekül.

Die Verbindung liegt als Dihydrat vor, welches ab 110 °C das Kristallwasser abgibt.[3]

Analoga

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu GUANOSINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 20. November 2021.
  2. Datenblatt Guanosin bei AlfaAesar, abgerufen am 7. Juni 2007 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu Guanosin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Oktober 2017.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-270.
  5. Datenblatt Guanosine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
  • Eintrag zu Guanosine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 25. September 2013.
  • Modification Summary von Guanosine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.
Commons: Guanosin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Commons: Guanosinderivate – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
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