1-Methylguanosin

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Methylguanosin
Andere Namen	m1G (Kurzcode); 9-β-D-Ribofuranosyl-1-methylguanin; 9-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-2-amino-1-methyl-purin-6-on;
Summenformel	C11H15N5O5
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	630-718-5
ECHA-InfoCard	100.159.022
PubChem	96373
ChemSpider	86996
Wikidata	Q27109106
Eigenschaften
Molare Masse	297,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	>142 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Methanol und Wasser[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1-Methylguanosin (m¹G) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA und rRNA vor.[3] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem 1-Methylguanin. Es ist ein Derivat des Guanosins, welches in 1-Stellung methyliert ist. Aufgrund der Methylierung in der 1-Position ist eine Basenpaarung nicht möglich. 1-Methylguanosin sitzt beispielsweise in der tRNA^Ala an Position 9 zwischen dem Akzeptorarm und dem Dihydrouracil-Arm.[4]

Eine tRNA^Ala aus S. cerevisiae.
1-Methylguanosin ist hier mit m¹G gekennzeichnet.

Weblinks

Eintrag zu 1-Methylguanosine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 24. September 2013.
Modification Summary von 1-Methylguanosine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.

Einzelnachweise

Eintrag zu N1-Methylguanosine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 22. Januar 2022 (PDF).
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: Summary: the modified nucleosides of RNA. In: Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196. doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMID 7518580, PMC 523672 (freier Volltext).
Robert W. Holley, Jean Apgar, George A. Everett, James T. Madison, Mark Marquisee, Susan H. Merrill, John Robert Penswick, Ada Zamir: Structure of a Ribonucleic Acid. In: Science, 1965, 147, S. 1462–1465. doi:10.1126/science.147.3664.1462.

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[TRC-1] Eintrag zu N1-Methylguanosine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 22. Januar 2022 (PDF).

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: Summary: the modified nucleosides of RNA. In: Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196. doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMID 7518580, PMC 523672 (freier Volltext).

[4] Robert W. Holley, Jean Apgar, George A. Everett, James T. Madison, Mark Marquisee, Susan H. Merrill, John Robert Penswick, Ada Zamir: Structure of a Ribonucleic Acid. In: Science, 1965, 147, S. 1462–1465. doi:10.1126/science.147.3664.1462.