Desoxyguanosin

Desoxyguanosin (kurz dG oder in DNA-Sequenzen nur G) ist ein Nukleosid und besteht aus der Nukleinbase Guanin und dem Zucker β-D-Desoxyribose.

Strukturformel
Allgemeines
Name Desoxyguanosin
Andere Namen
  • dG (Kurzcode)
  • 2’-Desoxyguanosin
  • 9-β-D-Desoxyribofuranosylguanin
  • 9-[(2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-amino-1H-purin-6-on
  • DEOXYGUANOSINE (INCI)[1]
Summenformel C10H13N5O4
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 213-505-8
ECHA-InfoCard 100.012.278
PubChem 135398592
ChemSpider 163230
Wikidata Q422488
Eigenschaften
Molare Masse 267,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

50 mg/ml in 1 M Ammoniaklösung[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Desoxyguanosin ist Bestandteil der Desoxyribonukleinsäure (DNA) und bildet dort mit Desoxycytidin ein Basenpaar. Das Analogon mit Ribose ist das Guanosin.

Strukturformel eines G-C-Basenpaars

Es kann zudem die, vor allem für die Telomere bedeutsame Struktur von G-Quadruplexen ausbilden. Dabei liegen vier dG in einer Ebene und sind über Wasserstoffbrückenbindungen verbunden.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu DEOXYGUANOSINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. März 2020.
  2. Datenblatt 2′-Deoxyguanosine monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
  3. Datenblatt Deoxyguanosine (Monohydrat) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
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