N2-Methylguanosin

N2-Methylguanosin (m2G) i​st ein seltenes Nukleosid u​nd kommt i​n der tRNA, rRNA u​nd snRNA vor.[2] Es besteht a​us der β-D-Ribofuranose (Zucker) u​nd dem N2-Methylguanin. Es i​st ein Derivat d​es Guanosins, welches a​n der Aminogruppe methyliert ist.

Strukturformel
Allgemeines
Name N2-Methylguanosin
Andere Namen
  • m2G (Kurzcode)
  • 9-β-D-Ribofuranosyl-N2-methylguanin
  • 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-methylamino-1H-purin-6-on
Summenformel C11H15N5O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2140-77-4
PubChem 3035422
ChemSpider 2299669
Wikidata Q1419713
Eigenschaften
Molare Masse 297,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die dimethylierte Variante i​st das N2,N2-Dimethylguanosin.

Eigenschaften

N2-Methylguanosin s​itzt beispielsweise i​n der tRNAPhe – meistens a​n Position 10 – zwischen d​em Dihydrouracil-Arm u​nd dem Akzeptor-Arm. Die Modifizierung d​es Guanins erfolgt d​urch N2-Methylguanosin-tRNA-methyltransferasen (EC 2.1.1.32, EC 2.1.1.214[3], EC 2.1.1.256[4]). Die Methylgruppe w​ird durch S-Adenosylmethionin bereitgestellt.

Eine tRNAPhe aus S. cerevisiae.[5]
N2-Methylguanosin ist hier mit m2G gekennzeichnet.
  • Eintrag zu N2-Methylguanosine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 24. September 2013.
  • Modification Summary von N2-Methylguanosine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.

Einzelnachweise
  1. Datenblatt N2-Methylguanosine, ~95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Januar 2022 (PDF).
  2. Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: Summary: the modified nucleosides of RNA. In: Nucleic Acids Research, 22, 1994. Nummer 12, S. 2183–2196 doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMID 7518580, PMC 523672 (freier Volltext).
  3. Suresh K. Purushothaman, Janusz M. Bujnicki, Henri Grosjean, Bruno Lapeyre1: „Trm11p and Trm112p are both required for the formation of 2-methylguanosine at position 10 in yeast tRNA“, Mol. Cell Biol., 2005, 25, S. 4359–4370 (PMC 1140639 (freier Volltext), PMID 15899842).
  4. Sheena Menezes, Kirk W. Gaston, Kady L. Krivos, Ethel E. Apolinario, Norbert O. Reich, Kevin R. Sowers, Patrick A. Limbach, John J. Perona: „Formation of m2G6 in Methanocaldococcus jannaschii tRNA catalyzed by the novel methyltransferase Trm14“, Nucleic Acids Research, 2011, 39, S. 7641–7655 (PMC 3177210 (freier Volltext), PMID 21693558).
  5. H. Shi, P. B. Moore: „The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited“, RNA, 2000, 6 (8), S. 1091–1105 (PMC 1369984 (freier Volltext); PMID 10943889).
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