Flutianil

Strukturformel
Allgemeines
Name	Flutianil
Andere Namen	(2Z)-2-[(2-Fluor-5-trifluormethyl)phenyl]thio-2-[3-(2-methoxyphenyl)-2-thiazolidinyliden]acetonitril
Summenformel	C19H14F4N2OS2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	812-888-4
ECHA-InfoCard	100.246.018
PubChem	44151818
ChemSpider	21442051
Wikidata	Q19279676
Eigenschaften
Molare Masse	426,45 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	178–179 °C[1]
Siedepunkt	245–255 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck	1,530·10−7 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (<0,1 mg·l−1 bei 20 °C) und Hexan[1]; löslich in Dichlormethan (169 g·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in Aceton (66 g·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in Ethylacetat (22,8 g·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in Toluol (11,2 g·l−1 bei 20 °C)[1];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 273 [3]
Toxikologische Daten	>2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; >2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Flutianil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiazolidine.

Gewinnung und Darstellung

Flutianil kann durch mehrstufige Reaktion ausgehend von einem geeigneten substituierten Anilin gewonnen werden. Diazotierung und Umsetzung des Diazoniumsalzes in ein Dithiocarbonat führt zu einem Zwischenprodukt, welches entschützt und zu einem Nitril cyanomethyliert wird. Umsetzung mit 2-Methoxyphenylisothiocyanat führt zu einem weiteren Zwischenprodukt, dass letztendlich mit 1,2-Dibromethan zyklisiert wird.[4]

Eigenschaften

Flutianil ist ein weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Flutianil wird als Fungizid verwendet[1] und wurde im Juli 2008 von Otsuka auf den Markt gebracht.[4]

Sicherheitshinweise

Flutianil wurde vor der harmonisierten Einstufung bezüglich einer Einstufung mit Verdacht auf krebserzeugende Wirkung und Reproduktionstoxizität diskutiert (H351 und H361).[1]

Einzelnachweise

EFSA: Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance flutianil. In: EFSA Journal. Band 12, Nr. 8, August 2014, S. 3805, doi:10.2903/j.efsa.2014.3805.
Eintrag zu flutianil (ISO); (2Z)-{[2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]thio}[3-(2-methoxyphenyl)-1,3-thiazolidin-2-ylidene]acetonitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. November 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Flutianil bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 6. Januar 2020 (PDF).
Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 896 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[EFSA-1] EFSA: Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance flutianil. In: EFSA Journal. Band 12, Nr. 8, August 2014, S. 3805, doi:10.2903/j.efsa.2014.3805.

[CLP_100.246.018-2] Eintrag zu flutianil (ISO); (2Z)-{[2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]thio}[3-(2-methoxyphenyl)-1,3-thiazolidin-2-ylidene]acetonitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. November 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[TRC-3] Eintrag zu Flutianil bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 6. Januar 2020 (PDF).

[Ulrich_Schirmer,_Peter_Jeschke,_Matthias_Witschel-4] Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 896 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).