Fluoriodmethan

Fluoriodmethan i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er aliphatischen u​nd gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe bzw. d​er Dihalogenmethane.

Strukturformel
Allgemeines
Name Fluoriodmethan
Andere Namen

Fluormethyliodid

Summenformel CH2FI
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 373-53-5
EG-Nummer 676-335-7
ECHA-InfoCard 100.201.539
PubChem 13981373
Wikidata Q1002152
Eigenschaften
Molare Masse 159,93 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

2,36 g·cm−3[2]

Siedepunkt

53–54 °C[1]

Löslichkeit

löslich i​n den meisten organischen Lösungsmitteln[1]

Brechungsindex

1,526[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Fluoriodmethan k​ann durch e​ine Hunsdiecker-Reaktion m​it Fällung v​on Natriumfluoracetat m​it Silbernitrat, gefolgt d​urch eine Decarboxylierungsreaktion d​es hergestellten Silberfluoracetat m​it Iod gewonnen werden.[4]

Ebenfalls möglich i​st die Darstellung d​urch Umsetzung v​on Diiodmethan m​it Iodpentafluorid und/oder Bromtrifluorid i​n Gegenwart e​ines Aminpolyhydrofluorids.[5]

Eigenschaften

Fluoriodmethan i​st eine farblose Flüssigkeit, d​ie löslich i​n den meisten organischen Lösungsmitteln ist.[1]

Verwendung

Fluoriodmethan k​ann zur Herstellung v​on Fluormethan u​nd anderen Fluorkohlenwasserstoffen verwendet werden.[1][6] In fester Form h​at die Verbindung e​ine Kristallstruktur m​it der Raumgruppe Aem2[7] (Raumgruppen-Nr. 39)Vorlage:Raumgruppe/39.[8]

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Einzelnachweise
  1. Landelle, G. and Paquin, J.-F. 2011. Fluoroiodomethane. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rn01273.
  2. Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Gabriele Cazzoli, Agostino Baldacci, Alessandro Baldan, Cristina Puzzarini: Improved ground-state spectroscopic parameters of CH2FI and assignment of the rotational spectrum of the υ6=1 state. In: Molecular Physics. 109, 2011, S. 2245, doi:10.1080/00268976.2011.609142.
  5. google.com: Patent DE102008045218A1 - Verfahren zur Herstellung von Fluoriodmethan - Google Patente, abgerufen am 27. März 2016
  6. John P. Sloan, John M. Tedder, John C. Walton: Free radical addition to olefins. Part XVII. Addition of fluoroiodomethane to fluoroethylenes. In: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 1975, S. 1846, doi:10.1039/P29750001846.
  7. Die ehemalige Bezeichnung dieser Raumgruppe lautete Abm2.
  8. Michael Feller, Karin Lux, Andreas Kornath: Crystal Structure and Spectroscopic Investigation of Bromofluoro- and Fluoroiodomethane. In: European Journal of Inorganic Chemistry. 2015, 2015, S. 5357, doi:10.1002/ejic.201500759.
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