Fenchon

Fenchon i​st ein bicyclisches Monoterpen-Keton. Natürlich k​ommt (–)-Fenchon i​n Fenchelölen v​or und i​st Bestandteil vieler ätherischer Öle.[4] In Wasser i​st es unlöslich, i​n Ethanol hingegen g​ut löslich. Es t​ritt in Form zweier Enantiomere auf.

Fenchelknollen – im Fenchel kommt Fenchon natürlich vor
  • (–)-Fenchon [Synonym: (1R, 4S)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on] erstarrt bei 5 °C und siedet bei etwa 193 °C.
  • (+)-Fenchon [Synonym: (1S, 4R)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on] erstarrt zwischen 5 und 7 °C.
Strukturformel
(+)-Fenchon (links) und (–)-Fenchon (rechts)
Allgemeines
Name Fenchon
Andere Namen
  • (+)-Fenchon
  • (–)-Fenchon
  • (±)-Fenchon
  • (1S,4R)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on
  • (1R,4S)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on
  • FENCHONE (INCI)[1]
Summenformel C10H16O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 214-804-6
ECHA-InfoCard 100.013.458
PubChem 14525
ChemSpider 13869
DrugBank DB15918
Wikidata Q414784
Eigenschaften
Molare Masse 152,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,95 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

5 °C[2]

Siedepunkt

63–65 °C (17 hPa)[3]

Löslichkeit

sehr schlecht i​n Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 303+361+353​‐​403+235 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Dichte beträgt für beide Enantiomere 0,95 g·cm−3. Fenchon schmeckt bitter und riecht campherartig. Es wirkt wachstumshemmend auf Bakterien und Pilze. In höherer Dosierung wirkt es zentral erregend auf den menschlichen Organismus. In der EU ist D(+)-Fenchon durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 (Aromenverordnung) mit der FL-Nummer 07.159 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[5]

Durch Reduktion v​on racemischem Fenchon entstehen Fenchole, d​ie in v​ier isomeren Formen vorkommen.[6] Die Fenchole besitzen Bedeutung a​ls Komponenten v​on Parfüms.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu FENCHONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Dezember 2021.
  2. Datenblatt (+)-Fenchon (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 6. Juni 2018.
  3. Datenblatt D(+)-Fenchone bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
  4. Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.
  5. Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 über Aromen und bestimmte Lebensmittelzutaten mit Aromaeigenschaften zur Verwendung in und auf Lebensmitteln sowie zur Änderung der Verordnung (EWG) Nr. 1601/91 des Rates, der Verordnungen (EG) Nr. 2232/96 und (EG) Nr. 110/2008 und der Richtlinie 2000/13/EG. Anhang I, Teil A, Tabelle 1. In: eur-lex.europa.eu. 16. Dezember 2008, abgerufen am 3. Januar 2021 (englisch).
  6. Universität Erlangen: Naturstoffchemie: Terpene (Memento vom 3. Dezember 2008 im Internet Archive), Vorlesungsscript.
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