Fenchole

Fenchole (1,3,3-Trimethyl-2-nor-bornanole) s​ind bicyclische Monoterpen-Alkohole m​it der Summenformel C10H18O u​nd der Molaren Masse v​on 154,25 g·mol−1. Von d​em mit Borneol isomeren Naturstoff existieren v​ier Stereoisomere, nämlich d​ie α-Fenchole [(+)- u​nd (−)-α-Fenchol] s​owie die β-Fenchole [(+)- u​nd (−)-β-Fenchol], b​ei denen d​ie Hydroxygruppe oberhalb d​er Ebenen d​es Sechsrings steht.[1] Sie kommen z. B. i​m Rosmarin, Hopfen, Muskatnussöl u​nd im Kiefernöl s​owie Früchten w​ie der Limette,[2] d​er Grapefruit u​nd Schale d​er Orange[3] vor.

Eigenschaften

Natürliches, a​us Pflanzen extrahiertes Fenchol i​st immer e​in Gemisch d​er vier verschiedenen Isomere (CAS-Nummer: 1632-73-1) m​it insgesamt Campher-artigem Geruch,[4] dessen Zusammensetzung v​on der Pflanzenspezies abhängt. Daher g​ibt es a​uch für d​as Gemisch keinen definierten Schmelzpunkt (Bereich v​on 35 b​is 40 °C) o​der Siedepunkt (~ 200 °C).[5] Die Einzelisomere besitzen jeweils e​inen eigenen Geruch, d​er von limonenartig über campherartig b​is zu holzartig, erdig reicht. Der Geschmack i​st bitter u​nd limettenartig.[3] In Wasser s​ind die Fenchole nahezu unlöslich, i​n Ethanol hingegen g​ut löslich. Das (+)-α-Isomer w​irkt reizend a​uf Augen, Haut u​nd Schleimhäute.[6]

Isomere
Fenchole
Kurzname (+)-α-Fenchol(−)-α-Fenchol(±)-α-Fenchol(±)-α/β-Fenchol(+)-β-Fenchol(−)-β-Fenchol(±)-β-Fenchol
IUPAC-Name (+)-(1R,2R,4S)-α-Fenchol(−)-(1S,2S,4R)-α-Fenchol(+)-(1S,2R,4R)-β-Fenchol(−)-(1R,2S,4S)-β-Fenchol
Strukturformel 1:1-Gemisch aus (+)-α-Fenchol und (−)-α-Fenchol Nicht näher definiertes Gemisch von vier Stereoisomeren 1:1-Gemisch aus (+)-β-Fenchol und (−)-β-Fenchol
CAS-Nummer 2217-02-9512-13-036386-49-91632-73-164439-31-2470-08-636386-50-2
Aggregatzustand festflüssig
Kurzbeschreibung farbloser Feststofffarbloses Öl
Schmelzpunkt 47–47,5 °C[7][1] 43,7–48,5 °C[7] 38 °C[7] 35–40 °C[5] 26–27 °C[7] 7–8 °C[7] 6 °C[7]
Siedepunkt 94 °C (20 mmHg)[7] 200 °C[7] ~200 °C[5] 201 °C[7]
Löslichkeit unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol
Geruch holzartig, erdig[8]
campherartig[9]		charakteristisch[5]
limonenartig[7]
GHS-
Kennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
Achtung[10]
keine GHS-Piktogramme
[5]
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze siehe oben siehe oben 315​‐​319​‐​335 keine H-Sätze siehe oben siehe oben siehe oben
siehe oben siehe oben keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze siehe oben siehe oben siehe oben
siehe oben siehe oben 261​‐​305+351+338 keine P-Sätze siehe oben siehe oben siehe oben

Darstellung, Reaktionen und Verwendung

Fenchole können d​urch Reduktion v​on Fenchon m​it Natrium i​n Ethanol dargestellt werden. Durch Dehydratisierung v​on Fencholen entstehen d​ie selten i​n Ätherischen Ölen vorkommenden, ungesättigten Fenchene.[11]

(−)-α-Fenchol w​ird als Komponente v​on Parfums eingesetzt.[8] Auch i​m Bergamottöl s​ind geringe Mengen Fenchole enthalten. In Kosmetikprodukten w​ird (±)-α/β-Fenchol i​n der Liste d​er Inhaltsstoffe a​ls FENCHYL ALCOHOL (INCI)[12] aufgeführt.

Natürliches Fenchol besitzt i​n den Vereinigten Staaten e​ine Einstufung a​ls FEMA GRAS (Generally Reported As Safe, FEMA GRAS#2480)[13] u​nd kann d​amit als Lebensmittelzusatzstoff eingesetzt werden. 2003 wurden i​n den USA 316,67 Pfund (= 143,6 kg) Fenchole a​ls Geruchsstoffe verbraucht; d​ie erlaubte Tagesdosis w​urde auf 0,533 mg festgelegt.[14]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Fenchol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  2. Michèle Lees: Food authenticity and traceability.Woodhead Publishing, 2003, ISBN 978-1-85573-526-2, S. 208.
  3. George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-8493-9416-4, S. 1091.
  4. TheGoodsCompany: Fenchol
  5. Datenblatt Fenchole (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  6. J.I.G. Codagan, J. Buckingham, F. J. MacDonald, P. H. Rhodes: Dictionary of organic compounds. 6. Auflage, S. 6288, CRC Press, 1996, ISBN 978-0-412-54090-5.
  7. S. Yanna: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients. CRC Press, 2003, ISBN 978-1-58488-416-3, S. 1394–1395
  8. TheGoodsCompany: Data for (-)-alpha-fenchol
  9. Claudia Synowietz (Hrsg.): Taschenbuch für Chemiker und Physiker. begründet von Jean d’Ans, Ellen Lax. 4. Auflage. Band II: Organische Verbindungen. Springer, Berlin 1983, ISBN 3-540-12263-X.
  10. Datenblatt Fenchyl alcohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011 (PDF).
  11. Universität Erlangen: Naturstoffchemie: Terpene (Memento vom 3. Dezember 2008 im Internet Archive), Vorlesungsscript.
  12. Eintrag zu FENCHYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. November 2021.
  13. Dictionary of Flavors. 2. Auflage, Wiley-Blackwell, 2009, ISBN 978-0-8138-2135-1, S. 78.
  14. G. A. Burdock, G. Fenaroli: Fenaroli's handbook of flavor ingredients. 5. Auflage, CRC Press, 2004, ISBN 978-0-8493-3034-6, S. 654.
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