Essigsäureoctylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Essigsäureoctylester
Andere Namen	Octylacetat; 1-Octylacetat; Ethansäureoctylester; OCTYL ACETATE (INCI)[1];
Summenformel	C10H20O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit schwach fruchtigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-939-6
ECHA-InfoCard	100.003.581
PubChem	8164
Wikidata	Q2173897
Eigenschaften
Molare Masse	172,27 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,87 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−38 °C[2]
Siedepunkt	211 °C[2]
Dampfdruck	1,34 hPa (50 °C)[2];
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; (47 mg·l−1 bei 25 °C)[2]; mischbar mit Ether und Ethanol[3];
Brechungsindex	1,418 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	3000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; > 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Essigsäureoctylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Vorkommen

Orangen enthalten Essigsäureoctylester

Essigsäureoctylester kommt in hoher Konzentration (30–68 %) im Öl von Weihrauch sowie weiteren Pflanzen, wie der Moschus-Erdbeere und der Wald-Erdbeere vor.[5][6][7][8]

Gewinnung und Darstellung

Essigsäureoctylester wird durch säurekatalysierte Veresterung von 1-Octanol mit Essigsäure gewonnen.

\mathrm {CH_{3}(CH_{2})_{7}OH+CH_{3}CO_{2}H\longrightarrow CH_{3}(CH_{2})_{7}O_{2}CCH_{3}+H_{2}O}

Sie kann auch durch Umsetzung von 1-Chloroctan mit Natriumacetat unter Phasentransferkatalyse gewonnen werden.[9]

Eigenschaften

Essigsäureoctylester ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit schwach fruchtigem Geruch nach Orangen[10], die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2] Es hat eine Geruchsschwelle von 12 µg/kg in Wasser.[11] Der Ester bildet schwer entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 83 °C.[2][12] Die Zündtemperatur beträgt 220 °C.[2][12] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

Essigsäureoctylester wird als hochsiedendes Lösungsmittel[13] und künstliches Aroma[14] verwendet.

Einzelnachweise

Eintrag zu OCTYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 20. November 2021.
Eintrag zu Octylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu n-Octyl Acetate bei TCI Europe, abgerufen am 1. November 2014.
Datenblatt Octyl acetate, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. November 2014 (PDF).
Franz von Bruchhausen: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer, 1998, S. 246 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Wolfgang Mücke, Christa Lemmen: Duft und Geruch: Wirkungen und gesundheitliche Bedeutung von Geruchsstoffen. Hüthig Jehle Rehm, 2010, S. 66 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Robert Tisserand, Rodney Young: Essential Oil Safety: A Guide for Health Care Professionals. Elsevier Health Sciences, 2013, S. 612 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).
G. Märkl, P. Kreitmeier: Organisch Chemisches Praktikum für Studierende der Biologie und der Lehrämter, 2010. Uni-Regensburg, abgerufen am 2. November 2014.
Hans-Werner Sichting: Chemical principles. Walter de Gruyter, 1988, S. 689 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer, 2008, S. 1089 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
Jan W. Gooch: Encyclopedic Dictionary of Polymers. Springer Science & Business Media, 2010, S. 498 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Food Chemicals Codex. National Academies, 1972, S. 561 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[CosIng-1] Eintrag zu OCTYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 20. November 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu Octylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)

[TCI-3] Eintrag zu n-Octyl Acetate bei TCI Europe, abgerufen am 1. November 2014.

[Sigma-4] Datenblatt Octyl acetate, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. November 2014 (PDF).

[Franz_von_Bruchhausen-5] Franz von Bruchhausen: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer, 1998, S. 246 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Wolfgang_Mücke,_Christa_Lemmen-6] Wolfgang Mücke, Christa Lemmen: Duft und Geruch: Wirkungen und gesundheitliche Bedeutung von Geruchsstoffen. Hüthig Jehle Rehm, 2010, S. 66 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Robert_Tisserand,_Rodney_Young-7] Robert Tisserand, Rodney Young: Essential Oil Safety: A Guide for Health Care Professionals. Elsevier Health Sciences, 2013, S. 612 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[ZNF1973-488-8] Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).

[uni-regensburg-9] G. Märkl, P. Kreitmeier: Organisch Chemisches Praktikum für Studierende der Biologie und der Lehrämter, 2010. Uni-Regensburg, abgerufen am 2. November 2014.

[Hans-Werner_Sichting-10] Hans-Werner Sichting: Chemical principles. Walter de Gruyter, 1988, S. 689 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Hans-Dieter_Belitz,_Werner_Grosch,_Peter_Schieberle-11] Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer, 2008, S. 1089 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Brandes-12] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

[Jan_W._Gooch-13] Jan W. Gooch: Encyclopedic Dictionary of Polymers. Springer Science & Business Media, 2010, S. 498 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[14] Food Chemicals Codex. National Academies, 1972, S. 561 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).