1-Chloroctan

1-Chloroctan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe.

Strukturformel
Allgemeines
Name 1-Chloroctan
Andere Namen

Octylchlorid

Summenformel C8H17Cl
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-85-3
EG-Nummer 203-915-5
ECHA-InfoCard 100.003.559
PubChem 8142
ChemSpider 7850
Wikidata Q27276728
Eigenschaften
Molare Masse 148,53 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,87 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−58 °C[1]

Siedepunkt

183 °C[1]

Dampfdruck

1,5 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (19 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,430 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 304​‐​410
P: 273​‐​301+310​‐​331​‐​391​‐​501 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

1-Chloroctan kann durch Reaktion von 1-Octanol mit Thionylchlorid in DMF oder durch Reaktion von 1-Bromoctan mit Natriumchlorid unter Phasentransferkatalyse gewonnen werden.[3][4]

Eigenschaften

1-Chloroctan ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

1-Chloroctan wird als Zwischenprodukt bei organischen Synthesen und als Stabilisator für Dibutylmagnesium verwendet.[5]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1-Chloroctan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 61 °C, Zündtemperatur 222 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 1-Chloroctan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Oktober 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 1-Chlorooctane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Oktober 2018 (PDF).
  3. Versuchsvorschrift: 1-Chloroctan (PDF) der Sammlung Integriertes Organisch-chemisches Praktikum der Universität Regensburg, abgerufen am 3. Juni 2021.
  4. Uni-Würzburg: 1-Chloroctan aus 1-Bromoctan und Natriumchlorid unter Phasen-Transfer-Katalyse, abgerufen am 28. Oktober 2018.
  5. Eintrag zu 1-Chlorooctane in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 28. Oktober 2018 (online auf PubChem).
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