Erucasäureamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Erucasäureamid
Andere Namen	cis-13-Docosenamid; (Z)-Docos-13-enamid; Erucamid;
Summenformel	C22H43NO
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-009-2
ECHA-InfoCard	100.003.645
PubChem	5365371
ChemSpider	4517399
Wikidata	Q27231146
Eigenschaften
Molare Masse	337,59 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	0,91 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	83,5–84 °C[1]
Siedepunkt	220 °C (0,04 hPa)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Erucasäureamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide.

Vorkommen

Erucasäureamid ist ein Fettsäureamid, wie Oleamid und Anandamid, das rezeptorvermittelt andere physiologische Funktionen moduliert. Die genauen biologischen Funktionen von Erucamid sind noch nicht geklärt, aber es ist bereits bekannt, dass es die Angiogenese stimuliert. Die Erucamid-Konzentrationen wurden in den Körperorganen des Schweins bestimmt. Der Blutplasmaspiegel betrug 3 ng/g, und die Konzentrationen in Lunge, Niere, Leber und Gehirn lagen bei 12, 2,5, 1,0 bzw. 0,5 ng/g. Erucamid war im Darm nicht nachweisbar, aber es ist bekannt, dass es in der Zerebrospinalflüssigkeit vorhanden ist.[2]

Gewinnung und Darstellung

Erucasäureamid kann durch Reaktion gereinigter Erucasäure bei erhöhten Temperaturen und Druck mit Ammoniak hergestellt werden.[3]

Ein anderes Verfahren zur Synthese des Amids besteht in der Umesterung des Fettsäureglycerids mit Methanol und der anschließenden Behandlung des Methylesters mit Ammoniak, ohne dass Druck angewendet werden muss. Bei diesem Verfahren entsteht ein unerwünschtes Nebenprodukt, da es einen Teil des Methylesters enthält, der dem Material Weichheit und Klebrigkeit verleiht. Außerdem bildet sich bei diesem Verfahren aus der natürlich vorkommenden cis-Form auch die trans-Form.[3]

Eigenschaften

Erucasäureamid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, weißer, geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Erucasäureamid ist ein migrationsförderndes Additiv, das üblicherweise in Polyolefin-Folien eingesetzt wird, um deren Reibungskoeffizienten (COF) zu senken, eine gute Eigenschaft für Hochgeschwindigkeitsverpackungen.[4]

Es wird hauptsächlich als Zusatzstoff zur Veränderung der physikalischen Eigenschaften von Polyethylen, Polypropylen und anderen Polymeren verwendet.[3][5]

Einzelnachweise

Eintrag zu Erucasäureamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Februar 2022. (JavaScript erforderlich)
Anders Hamberger, Gunnar Stenhagen: Erucamide as a Modulator of Water Balance: New Function of a Fatty Acid Amide. In: Neurochemical Research. Band 28, Nr. 2, 2003, ISSN 1573-6903, S. 177–185, doi:10.1023/A:1022364830421.
N. M. Molnar: Erucamide. In: Journal of the American Oil Chemists Society. Band 51, Nr. 3, 1974, ISSN 0003-021X, S. 84–87, doi:10.1007/bf00000019.
Datenblatt Erucamid, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Februar 2022 (PDF).
George Wypych: Handbook of Antiblocking, Release, and Slip Additives. ChemTec Publishing, 2005, ISBN 978-1-895198-31-7, S. 73 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Erucasäureamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Februar 2022. (JavaScript erforderlich)

[2] Anders Hamberger, Gunnar Stenhagen: Erucamide as a Modulator of Water Balance: New Function of a Fatty Acid Amide. In: Neurochemical Research. Band 28, Nr. 2, 2003, ISSN 1573-6903, S. 177–185, doi:10.1023/A:1022364830421.

[Molnar-3] N. M. Molnar: Erucamide. In: Journal of the American Oil Chemists Society. Band 51, Nr. 3, 1974, ISSN 0003-021X, S. 84–87, doi:10.1007/bf00000019.

[Sigma-4] Datenblatt Erucamid, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Februar 2022 (PDF).

[5] George Wypych: Handbook of Antiblocking, Release, and Slip Additives. ChemTec Publishing, 2005, ISBN 978-1-895198-31-7, S. 73 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).