Dithiatetraazaadamantantetroxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dithiatetraazaadamantantetroxid
Andere Namen	2,6-Dithia-1,3,5,7-tetraazaadamantan-2,2,6,6-tetroxid; Tetramin; Tetramethylendisulfotetramin; TETS;
Summenformel	C4H8N4O4S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	804-552-0
ECHA-InfoCard	100.231.255
PubChem	64148
Wikidata	Q7706590
Eigenschaften
Molare Masse	240,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	zersetzt sich bei 255–260 °C[1]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,25 g·l−1)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dithiatetraazaadamantantetroxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Adamantane.

Dithiatetraazaadamantantetroxid wirkt als nichtkompetitiver GABA_A-Rezeptor-Antagonist und ist ein starkes Krampfgift. Die Verbindung ist fünfmal toxischer als Strychnin.[3][4]

Geschichte

Während des Zweiten Weltkriegs wurde bei der Suche nach einer unentflammbarem Faser Material mit Sulfamid und Formaldehyd imprägniert, wobei die Arbeiter schwere Vergiftungserscheinungen erlitten. 1949 wurde von Gerhard Hecht und Hans Henecka das Dithiatetraazaadamantantetroxid als Verursacher ausgemacht und über die Synthese berichtet.[3] Im selben Jahr wurde die Verbindung von der Bayer AG als Rodentizid patentiert.[5] 1959 gelangte das Wissen über die Synthese von Dithiatetraazaadamantantetroxid und seine Anwendung als Rattengift in die Volksrepublik China.[6]

Gewinnung und Darstellung

Dithiatetraazaadamantantetroxid lässt sich durch Kondensation von Sulfamid mit Formaldehyd in salzsaurer Lösung darstellen.[4][3]

Verwendung

Dithiatetraazaadamantantetroxid wurde als Rodentizid verwendet.[7] Obwohl die Verbindung in der VR China seit 1984 verboten ist, kam es dort noch in den 2000er Jahren zu Massenvergiftungen.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu Dithiatetraazaadamantantetroxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. August 2015. (JavaScript erforderlich)
Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von CAS-Nummer: 80-12-6 im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 16. September 2017.
G. Hecht, H. Henecka: Über ein hochtoxisches Kondensationsprodukt von Sulfamid und Formaldehyd. In: Angewandte Chemie. Band 61, Nr. 9, September 1949, S. 365–366, doi:10.1002/ange.19490610905.
Eugen Müller: Neuere Anschauungen der organischen Chemie: Organische Chemie für Fortgeschrittene. 2. Auflage. Springer, 1957, S. 57, doi:10.1007/978-3-642-87591-5.
Patent US2650186: Rodenticidal compositions. Angemeldet am 10. Dezember 1949, veröffentlicht am 25. August 1953, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Gerhard Hecht, Hans Henecka, Marianne Meisenheimer.
莫若瑩，秦錫元.毒雀灭鼠药——四次甲基二碸四胺的合成.藥學通報，1959，7(8):395
K. Scott Whitlow, Martin Belson, Fermin Barrueto, Lewis Nelson, Alden K. Henderson: Tetramethylenedisulfotetramine: old agent and new terror. In: Annals of Emergency Medicine. Band 45, Nr. 6, Juni 2005, S. 609–613, doi:10.1016/j.annemergmed.2004.09.009, PMID 15940093 (dead-planet.net [PDF]). PDF (Memento vom 3. September 2013 im Internet Archive)

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[GESTIS-1] Eintrag zu Dithiatetraazaadamantantetroxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. August 2015. (JavaScript erforderlich)

[CLI-2] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von CAS-Nummer: 80-12-6 im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 16. September 2017.

[angewandte-3] G. Hecht, H. Henecka: Über ein hochtoxisches Kondensationsprodukt von Sulfamid und Formaldehyd. In: Angewandte Chemie. Band 61, Nr. 9, September 1949, S. 365–366, doi:10.1002/ange.19490610905.

[mueller-4] Eugen Müller: Neuere Anschauungen der organischen Chemie: Organische Chemie für Fortgeschrittene. 2. Auflage. Springer, 1957, S. 57, doi:10.1007/978-3-642-87591-5.

[5] Patent US2650186: Rodenticidal compositions. Angemeldet am 10. Dezember 1949, veröffentlicht am 25. August 1953, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Gerhard Hecht, Hans Henecka, Marianne Meisenheimer.

[6] 莫若瑩，秦錫元.毒雀灭鼠药——四次甲基二碸四胺的合成.藥學通報，1959，7(8):395

[agent-7] K. Scott Whitlow, Martin Belson, Fermin Barrueto, Lewis Nelson, Alden K. Henderson: Tetramethylenedisulfotetramine: old agent and new terror. In: Annals of Emergency Medicine. Band 45, Nr. 6, Juni 2005, S. 609–613, doi:10.1016/j.annemergmed.2004.09.009, PMID 15940093 (dead-planet.net [PDF]). PDF (Memento vom 3. September 2013 im Internet Archive)