Dipicolinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dipicolinsäure
Andere Namen	Pyridin-2,6-dicarbonsäure; DPA; PDC; 2,6-DICARBOXYPYRIDINE (INCI)[1];
Summenformel	C7H5NO4
Kurzbeschreibung	farblose, fast geruchlose Nadeln[2][3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-894-3
ECHA-InfoCard	100.007.178
PubChem	10367
ChemSpider	9940
DrugBank	DB04267
Wikidata	Q417164
Eigenschaften
Molare Masse	167,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	Zersetzung ab 248 °C[3]
pKS-Wert	pKs1 (25 °C) = 2,17[4]; pKs2 (25 °C) = 4,97[4];
Löslichkeit	schlecht in Wasser (5 g·l−1 bei 20 °C)[3]; löslich in Alkalien[2];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dipicolinsäure (Pyridin-2,6-dicarbonsäure) ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie gehört zur Gruppe der Pyridindicarbonsäuren und besteht aus einem Pyridinring, der zwei Carboxygruppen in 2- und 6-Position trägt. Der Name leitet sich von der Picolinsäure (Pyridin-2-carbonsäure) ab, die am Pyridinring nur eine Carboxygruppe in 2-Position trägt.

Vorkommen und Darstellung

Die Verbindung ist eine Substanz, die während der Sporulation (Sporenbildung) von Mikroorganismen gebildet wird. Sie kommt nur im Kern (Sporenprotoplasten) von Endosporen (5–15 % des Trockengewichts) vor, ist jedoch nicht in vegetativen Zellen enthalten.

Eine Darstellung erfolgt z. B. aus 2,6-Lutidin durch Oxidation der Methylgruppen.

Eigenschaften

Beim Erhitzen zersetzt sie sich ab 248 °C durch Decarboxylierung zu Picolinsäure:[3]

Decarboxylierung

Biologische Bedeutung

Dipicolinsäure ist verantwortlich für die Thermoresistenz einiger Bakterien[5][6][7] und liegt oft als Chelat mit Calciumionen (Ca²⁺) vor.[8]

Verwendung

Dipicolinsäure wird in der chemischen Industrie für die Vorbereitung von mit Dipicolin gebundenen Lanthanoiden (als Chelatligand) und als Komplexbildner für Übergangsmetallkomplexe[9][10] sowie als Stabilisator für Peroxide[11] und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer chemischer Verbindungen verwendet.

Weblinks

Sigma-Aldrich: FT-IR Raman Spektrum (PDF; 21 kB).

Einzelnachweise

Eintrag zu 2,6-DICARBOXYPYRIDINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 27. Juni 2020.
Eintrag zu Dipicolinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Juli 2014.
Eintrag zu Pyridin-2,6-dicarbonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker. 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pK_b- und pK_s-Werte).
H. Höffeler: Bildatlas Cytologie. Harri Deutsch Verlag, Frankfurt/Main 2003, ISBN 3-8171-1685-3, S. 39.
Rainer Bültermann: Untersuchungen zur Hitzeresistenz von Bakteriensporen und zum Pasteurisieren von oberflächlich verkeimten Lebensmitteln. Karlsruhe 1997, DNB 1014057590, urn:nbn:de:swb:90-AAA3161973 (Dissertation, Universität Karlsruhe).
Jörg Fichtel: Bestimmung des Endosporenanteils an der mikrobiellen Lebensgemeinschaft in Wattsedimenten: = Determination of the abundance of endospores within the microbial community in tidal flat sediments. Oldenburg 2008, DNB 989264467, urn:nbn:de:gbv:715-oops-7657 (Dissertation, Universität Oldenburg).
A. Steinbüchel, F. B. Oppermann-Sanio: Mikrobiologisches Praktikum. Versuche und Theorie. Springer Verlag, Berlin 2003, ISBN 3-540-44383-5, S. 59.
Datenblatt Dipicolinsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2010 (PDF).
Sabrina Dehn: Enantiomerenreine β-Diketonate [Beta-Diketonate] für lumineszierende helicat-artige Komplexe. Aachen 2007, DNB 98372718X, urn:nbn:de:hbz:82-opus-18115 (Dissertation, RWTH Aachen).
Patent EP0742206: Percarboxylic acid solutions with improved stability in presence steel. Veröffentlicht am 29. September 1999, Erfinder: Georg Thiele, Peter Täubl.

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[CosIng-1] Eintrag zu 2,6-DICARBOXYPYRIDINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 27. Juni 2020.

[roempp-2] Eintrag zu Dipicolinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Juli 2014.

[GESTIS-3] Eintrag zu Pyridin-2,6-dicarbonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[D'Ans-Lax-4] D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker. 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pK_b- und pK_s-Werte).

[5] H. Höffeler: Bildatlas Cytologie. Harri Deutsch Verlag, Frankfurt/Main 2003, ISBN 3-8171-1685-3, S. 39.

[Bültermann-6] Rainer Bültermann: Untersuchungen zur Hitzeresistenz von Bakteriensporen und zum Pasteurisieren von oberflächlich verkeimten Lebensmitteln. Karlsruhe 1997, DNB 1014057590, urn:nbn:de:swb:90-AAA3161973 (Dissertation, Universität Karlsruhe).

[Fichtel-7] Jörg Fichtel: Bestimmung des Endosporenanteils an der mikrobiellen Lebensgemeinschaft in Wattsedimenten: = Determination of the abundance of endospores within the microbial community in tidal flat sediments. Oldenburg 2008, DNB 989264467, urn:nbn:de:gbv:715-oops-7657 (Dissertation, Universität Oldenburg).

[8] A. Steinbüchel, F. B. Oppermann-Sanio: Mikrobiologisches Praktikum. Versuche und Theorie. Springer Verlag, Berlin 2003, ISBN 3-540-44383-5, S. 59.

[9] Datenblatt Dipicolinsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2010 (PDF).

[10] Sabrina Dehn: Enantiomerenreine β-Diketonate [Beta-Diketonate] für lumineszierende helicat-artige Komplexe. Aachen 2007, DNB 98372718X, urn:nbn:de:hbz:82-opus-18115 (Dissertation, RWTH Aachen).

[11] Patent EP0742206: Percarboxylic acid solutions with improved stability in presence steel. Veröffentlicht am 29. September 1999, Erfinder: Georg Thiele, Peter Täubl.