Dimethyltetrachlorterephthalat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethyltetrachlorterephthalat
Andere Namen	Chlorthal-dimethyl; Dacthal; DCPA; Dimethyl-2,3,5,6-tetrachlorterephthalat;
Summenformel	C10H6Cl4O4
Kurzbeschreibung	schmutzig weiße bis hellbraune Körner mit schwach aromatischen Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	217-464-7
ECHA-InfoCard	100.015.877
PubChem	2943
ChemSpider	2839
Wikidata	Q5277322
Eigenschaften
Molare Masse	331,96 g·mol−1[2]
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	155–156 °C[3]
Siedepunkt	zersetzt sich bei 360–370 °C[4]
Dampfdruck	0,00021 Pa (25 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,005 g·l−1)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [5]
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimethyltetrachlorterephthalat (Chlorthal-dimethyl) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester von Dicarbonsäuren. Chlorthal-dimethyl ist ein Vorauflaufherbizid, welches durch Hemmung der Mikrotubuli wirkt.

Gewinnung und Darstellung

Chlorthal-dimethyl kann durch Reaktion von Terephthalsäure mit Thionylchlorid, Chlor und Methanol gewonnen werden.[6]

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2009, es nicht in die Liste der zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen.[7] Die Abverkaufsfrist endete am 30. September 2010. In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das Dimethyltetrachlorterephthalat enthält.[8]

Einzelnachweise

Sicherheitsdatenblatt zu DACTHAL 900 WG (Memento vom 16. Februar 2014 im Internet Archive) (PDF; 19 kB) auf cropcare.com.au
Datenblatt Chlorthal-dimethyl, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).
Eintrag zu Dacthal bei ChemicalBook, abgerufen am 22. August 2013.
Dimethyl Tetrachloroterephthalate (DCPA) Pesticide Management Plan. (PDF; 263 kB) Idaho State Department of Agriculture, Juni 2007, abgerufen am 13. Juli 2017 (englisch).
Datenblatt Dimethyl tetrachloroterephthalate, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 1. November 2016 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 787 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
2009/715/EG: Entscheidung der Kommission vom 23. September 2009 (PDF) über die Nichtaufnahme von Chlorthal-dimethyl in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (Bekannt gegeben unter Aktenzeichen K(2009) 6431).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorthal-dimethyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.

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[au-1] Sicherheitsdatenblatt zu DACTHAL 900 WG (Memento vom 16. Februar 2014 im Internet Archive) (PDF; 19 kB) auf cropcare.com.au

[Sigma-2] Datenblatt Chlorthal-dimethyl, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).

[cb-3] Eintrag zu Dacthal bei ChemicalBook, abgerufen am 22. August 2013.

[4] Dimethyl Tetrachloroterephthalate (DCPA) Pesticide Management Plan. (PDF; 263 kB) Idaho State Department of Agriculture, Juni 2007, abgerufen am 13. Juli 2017 (englisch).

[Alfa-5] Datenblatt Dimethyl tetrachloroterephthalate, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 1. November 2016 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[unger-6] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 787 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[kommission-7] 2009/715/EG: Entscheidung der Kommission vom 23. September 2009 (PDF) über die Nichtaufnahme von Chlorthal-dimethyl in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (Bekannt gegeben unter Aktenzeichen K(2009) 6431).

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorthal-dimethyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.