Dimethomorph

Strukturformel
	Strukturformel des (E)-Isomers
Allgemeines
Name	Dimethomorph
Andere Namen	(E,Z)-4-[3-(4-Chlorphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acryloyl]morpholin
Summenformel	C21H22ClNO4
Kurzbeschreibung	weißer, geruchsloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	404-200-2
ECHA-InfoCard	100.100.586
PubChem	86298
ChemSpider	77841
Wikidata	Q27155626
Eigenschaften
Molare Masse	387,86 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,318 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	125,2–149,2 °C (48:52 E/Z-Mischung)[1]
Siedepunkt	Zersetzung ab 270 °C[1]
Dampfdruck	9,7·10−9 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,06 g·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in Aceton, Dichlorethan und Ethylacetat[1];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 360FD‐411
	P: 273 [2]
Toxikologische Daten	3900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimethomorph ist eine Mischung von zwei cis,trans-isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Zimtsäureamide.

Gewinnung und Darstellung

Zur Herstellung von Dimethomorph wird zuerst Brenzcatechin mit Brommethan zu Veratrol methyliert. Dieses reagiert mit 4-Chlorbenzoylchlorid. An das Produkt daraus wird Triethylphosphonoacetat addiert. Mit HCl wird eine Ethylgruppe abgespalten und daran Morpholin addiert.[6]

Eigenschaften

Dimethomorph ist ein weißer, geruchsloser Feststoff, der schlecht löslich in Wasser ist. Er besteht aus einer Mischung von etwa gleichen Anteilen des (E)- und des (Z)-Isomers der Verbindung.[1]

Verwendung

Dimethomorph gehört zu den CAA-Fungiziden. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Cellulose-Synthase.

Zulassung

Von der EU-Kommission wurde Dimethomorph 2007 für Anwendungen als Fungizid in die Liste der zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.[7]

In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind mehrere Präparate (zum Beispiel Forum und Acrobat) mit dem Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise

FAO: Dimethomorph (PDF; 1,1 MB)
Datenblatt Dimethomorph, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2017 (PDF).
Eintrag zu Dimethomorph (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. März 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu 4-(3-(4-Chlorphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acryloyl)morpholin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Dimethomorph bei EXTOXNET
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 472–473 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Richtlinie 2007/25/EG der Kommission vom 23. April 2007 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Dimethoat, Dimethomorph, Glufosinat, Metribuzin, Phosmet und Propamocarb.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dimethomorph in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 20. Februar 2016.

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[fao-1] FAO: Dimethomorph (PDF; 1,1 MB)

[Sigma-2] Datenblatt Dimethomorph, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2017 (PDF).

[CLP_100.100.586-3] Eintrag zu Dimethomorph (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. März 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Eintrag zu 4-(3-(4-Chlorphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acryloyl)morpholin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[cornell-5] Dimethomorph bei EXTOXNET

[unger-6] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 472–473 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Richtlinie 2007/25/EG der Kommission vom 23. April 2007 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Dimethoat, Dimethomorph, Glufosinat, Metribuzin, Phosmet und Propamocarb.

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dimethomorph in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 20. Februar 2016.