Dimethipin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethipin
Andere Namen	2,3-Dihydro-5,6-dimethyl-1,4-dithiin-1,1,4,4-tetraoxid; Harvade; Defanet;
Summenformel	C6H10O4S2
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	259-572-7
ECHA-InfoCard	100.054.138
PubChem	41385
Wikidata	Q3028191
Eigenschaften
Molare Masse	210,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,59 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	167–169 °C[2]
Dampfdruck	0,051 mPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Aceton (122 g·l−1 bei 20 °C)[1]; wenig löslich in Methanol (10 g·l−1 bei 20 °C)[1]; schwer löslich in Wasser (4,6 g·l−1 bei 25 °C)[2] und Xylol (3,6 g·l−1 bei 20 °C)[1]; praktisch unlöslich in Heptan (0,02 g·l−1 bei 20 °C)[1];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze [3]
Toxikologische Daten	440 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; >12000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimethipin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfone und Dithiine. Sie wird als Entlaubungsmittel bei Baumwolle, Weinreben und Gummibäumen,[4] außerdem als Wachstumsregulator, der die Samenfeuchtigkeit von Reis, Raps, Flachs und Sonnenblume reduziert, verwendet. Dimethipin führt über eine Zerstörung der Epidermiszellen zu erhöhter Transpiration und zum Abfall des Turgors in den Blättern.[5]

Gewinnung und Darstellung

Dimethinpin kann durch Oxidation von 2,3-Dimethyl-5,6-dihydro-1,4-dithiin mit Wasserstoffperoxid gewonnen werden.[6] Dieses kann wiederum durch Umsetzung von 1,2-Ethandithiol oder 1,1-Ethandithiol mit 3-Chlorbutan-2-on oder 3-Hydroxy-2-butanon in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure gewonnen werden:[7][8][9]

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2007, Dimethidin nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen.[10] Zurzeit sind in Deutschland, Österreich und der Schweiz keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11] In den USA ist Dimethipin als Wachstumsregulator und Entlaubungsmittel für Baumwolle und als selektives Herbizid für Baumwolle und nichttragende Apfelbäume zugelassen.[12]

Einzelnachweise

Eintrag zu Dimethipin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 4. September 2013.
S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 03 D. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-818-9, S. 517.
Datenblatt Dimethipin, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. September 2013 (PDF).
Bahadir, Parlar, Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 3-540-23480-2, S. 322 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
James D. Metzger, Jenpeng Keng: Cellular basis for dimethipin-induced loss of leaf turgor and desiccation. In: Journal of Plant Growth Regulation. Band 6, Nr. 1, 1987, S. 33–40, doi:10.1007/BF02025373.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 732 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Patent US3997323: Herbicidal method employing substituted dithin tetroxides. Angemeldet am 26. März 1981, veröffentlicht am 9. März 1982, Anmelder: Uniroyal Inc., Erfinder: Arthur D. Brewer, William S. McIntire, Robert W. Neidermyer.
Patent US4319033: Method of making certain 2,3-dihydro-1,4-dithiins. Angemeldet am 12. Mai 1975, veröffentlicht am 14. Dezember 1976, Anmelder: Uniroyal Ltd., Erfinder: Arthur D. Brewer, Duncan D. Lennox, Allan K. S. Tsai.
Glen A. Russell, W. C. Law, Mary Zaleta: Aliphatic semidiones. 44. Spin probes derived from dithiols. In: Journal of the American Chemical Society. Band 107, Nr. 14, Juli 1985, S. 4175–4182, doi:10.1021/ja00300a016.
Entscheidung der Kommission vom 2. August 2007 (PDF) über die Nichtaufnahme von Monocarbamiddihydrogensulfat und Dimethipin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (2007/553/EG).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dimethipin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.
United States Environmental Protection Agency (Hrsg.): Reregristration Eligibility Decision For Dimethipin. 16. August 2005 (epa.gov [PDF; 711 kB; abgerufen am 4. September 2013]).

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[PPDB-1] Eintrag zu Dimethipin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 4. September 2013.

[dose-2] S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 03 D. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-818-9, S. 517.

[Sigma-3] Datenblatt Dimethipin, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. September 2013 (PDF).

[ul-4] Bahadir, Parlar, Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 3-540-23480-2, S. 322 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[metzger87-5] James D. Metzger, Jenpeng Keng: Cellular basis for dimethipin-induced loss of leaf turgor and desiccation. In: Journal of Plant Growth Regulation. Band 6, Nr. 1, 1987, S. 33–40, doi:10.1007/BF02025373.

[unger-6] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 732 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[US3997323-7] Patent US3997323: Herbicidal method employing substituted dithin tetroxides. Angemeldet am 26. März 1981, veröffentlicht am 9. März 1982, Anmelder: Uniroyal Inc., Erfinder: Arthur D. Brewer, William S. McIntire, Robert W. Neidermyer.

[US4319033-8] Patent US4319033: Method of making certain 2,3-dihydro-1,4-dithiins. Angemeldet am 12. Mai 1975, veröffentlicht am 14. Dezember 1976, Anmelder: Uniroyal Ltd., Erfinder: Arthur D. Brewer, Duncan D. Lennox, Allan K. S. Tsai.

[DOI10.1021/ja00300a016-9] Glen A. Russell, W. C. Law, Mary Zaleta: Aliphatic semidiones. 44. Spin probes derived from dithiols. In: Journal of the American Chemical Society. Band 107, Nr. 14, Juli 1985, S. 4175–4182, doi:10.1021/ja00300a016.

[10] Entscheidung der Kommission vom 2. August 2007 (PDF) über die Nichtaufnahme von Monocarbamiddihydrogensulfat und Dimethipin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (2007/553/EG).

[PSM-11] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dimethipin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.

[epa-12] United States Environmental Protection Agency (Hrsg.): Reregristration Eligibility Decision For Dimethipin. 16. August 2005 (epa.gov [PDF; 711 kB; abgerufen am 4. September 2013]).