3-Chlorbutan-2-on

3-Chlorbutan-2-on i​st ein chloriertes Keton, e​s kann a​ls chloriertes u​nd methyliertes Derivat d​es Acetons verstanden werden. 3-Chlorbutan-2-on besitzt e​in Stereozentrum, s​o dass z​wei Enantiomere vorhanden sind: (R)- u​nd (S)-Form.

Strukturformel
Allgemeines
Name 3-Chlorbutan-2-on
Andere Namen
  • 1-Acetyl-1-chlorethan
  • 1-Chlor-ethyl-methyl-keton
  • (RS)-1-Acetyl-1-chlorethan
  • (RS)-1-Chlor-ethyl-methyl-keton
Summenformel C4H7ClO
Kurzbeschreibung

klare, farblose b​is gelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4091-39-8
EG-Nummer 223-834-9
ECHA-InfoCard 100.021.668
PubChem 20026
ChemSpider 18866
Wikidata Q1762235
Eigenschaften
Molare Masse 106,55 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,055 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

< −60 °C[1]

Siedepunkt

129 °C[2]

Dampfdruck

27,1 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

28,8 g·l−1 (19 °C) bzw. 35,0 g·l−1 (92 °C)[3]

Brechungsindex

1,4219[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 226302
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

3-Chlorbutan-2-on k​ann beispielsweise d​urch eine Chlorierung v​on Methylvinylketon d​urch Chlorwasserstoff gewonnen werden:[4]

Einzelnachweise

  1. Datenblatt 3-Chloro-2-butanone, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Dezember 2012 (PDF).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 93. Auflage. (Internet-Version: 2012), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-100. (Google Books)
  3. R.M. Stephenson: J. Chem. Eng. Data, 37, 80, 1992.
  4. Joachim Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie. 2011, ISBN 978-3-11-024640-7 (Seite 644 in der Google-Buchsuche).
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