Diethylaminoschwefeltrifluorid

Diethylaminoschwefeltrifluorid (meist k​urz als DAST bezeichnet) i​st eine Organoschwefelverbindung.

Strukturformel
Allgemeines
Name Diethylaminoschwefeltrifluorid
Andere Namen
  • DAST
  • N,N-Diethylaminoschwefeltrifluorid
Summenformel C4H10SNF3
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit m​it stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 38078-09-0
EG-Nummer 253-771-2
ECHA-InfoCard 100.048.866
PubChem 123472
ChemSpider 110068
Wikidata Q412982
Eigenschaften
Molare Masse 161,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,22 g·cm−3[1]

Siedepunkt

46–47 °C (13 hPa)[1]

Löslichkeit

Zersetzung i​n Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​312​‐​314​‐​332
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Diethylaminoschwefeltrifluorid k​ann durch Reaktion v​on Diethylaminotrimethylsilan u​nd Schwefeltetrafluorid gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Diethylaminoschwefeltrifluorid i​st eine g​elbe Flüssigkeit m​it stechendem Geruch, d​ie sich i​n Wasser u​nd beim Erhitzen zersetzt;[1] d​ie Zersetzung beginnt b​ei etwa 50 °C u​nd verläuft b​ei 90 °C stürmisch.[4]

Verwendung

Diethylaminoschwefeltrifluorid w​ird in d​er organischen Chemie a​ls mildes Fluorierungsmittel verwendet. Mit seiner Hilfe können beispielsweise Alkohole u​nd Aldehyde i​n die jeweiligen Mono- bzw. Difluoride überführt werden.[5] Weiterhin i​st es möglich, a​us Thioethern o​der Sulfoxiden d​ie entsprechenden α-Fluorthioether z​u synthetisieren.[6][7][8] Teilweise i​st dabei d​er Zusatz katalytischer Mengen Antimontrichlorid o​der Zinkchlorid v​on Vorteil.

Es d​ient auch a​ls Katalysator b​ei Friedel-Crafts-Allylierungen.[2]

Sicherheitshinweise

Bei Kontakt m​it Wasser, b​eim Erhitzen über 90 °C u​nd bei Destillation k​ann eine stürmische b​is explosive Zersetzung auftreten. Sichere Handhabung i​st nur u​nter 50 °C s​owie in Lösung möglich.[4] Bei Haut- o​der Augenkontakt d​er brennbaren Flüssigkeit s​ind schwere Verätzungen möglich.[1]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Diethylaminoschwefeltrifluorid (PDF) bei Merck, abgerufen am 16. Januar 2011.
  2. Datenblatt (Diethylamino)sulfur trifluoride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011 (PDF).
  3. W. J. Middleton, E. M. Bingham: Diethylaminosulfur Trifluoride In: Organic Syntheses. 57, 1977, S. 50, doi:10.15227/orgsyn.057.0050; Coll. Vol. 6, 1988, S. 440 (PDF).
  4. P. G. Urben(Hrsg.): Bretherick’s handbook of reactive chemical hazards. Volume 1, 7. Auflage, Surendra-Kumar-Verlag/Elsevier, 2007, ISBN 978-0-12-373945-2, S. 641 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Organo-Fluorine Compounds, B. Baasner, H. Hagemann, J. C. Tatlow (Hrsg.), Houben-Weyl/Thieme, Stuttgart, 2000.
  6. J. R. McCarthy, N. P. Peet, M. E. LeTourneau, M. Inbasekaran, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 735–737.
  7. S. F. Wnuk, M. J. Robins, J. Org. Chem. 1990, 55, 4757–4760.
  8. M. J. Robins, S. F. Wnuk, J. Org. Chem. 1993, 58, 3800–3801.
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