Di-tert-butylether

Di-tert-butylether i​st eine z​u den Ethern gehörende chemische Verbindung m​it der Summenformel C8H18O. Es i​st eine farblose Flüssigkeit m​it einem d​em Campher ähnlichen e​her durchdringenden Geruch[1][4] u​nd wird a​ls Lösungsmittel eingesetzt.

Strukturformel
Allgemeines
Name Di-tert-butylether
Andere Namen
  • 2,2'-Oxybis(2-methylpropan)
  • 2-tert-Butoxy-2-methylpropan
  • 2-Methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propan
Summenformel C8H18O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6163-66-2
EG-Nummer 672-143-2
ECHA-InfoCard 100.197.715
PubChem 22541
ChemSpider 21138
Wikidata Q287728
Eigenschaften
Molare Masse 130,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,7658 g·cm−3[1][2]

Schmelzpunkt

−61 °C[3]

Siedepunkt

107,2 °C[2]

Dampfdruck

28 Torr (22 °C)[4]

Brechungsindex

1,3949[1][2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[5]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−399,6 kJ/mol[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

Die Darstellung erfolgt d​urch Reaktion v​on Silbercarbonat u​nd tert-Butylchlorid i​n Diethylether a​ls Lösungsmittel u​nter Freisetzung v​on Kohlenstoffdioxid u​nd Silberchlorid. Als Nebenprodukte entstehen n​och tert-Butylalkohol u​nd Isobuten.

Reaktionen

Di-tert-butylether w​ird durch Umsetzung m​it konz. Salzsäure gespalten, u​nter starker Hitzeentwicklung entsteht tert-Butylchlorid.[1]

Verwandte Verbindungen

Einzelnachweise
  1. J. L. E. Erickson, William H. Ashton: Di-tertiary butyl ether, in: J. Am. Chem. Soc., 1941, 63 (6), S. 1769–1769; doi:10.1021/ja01851a512.
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-148.
  3. Alquist; Tower: Nation. Advis. Comm. Aeronautics Rep. MR Nr.E 5 A 04 (1945), Chem. Abstr. 1948, 4736.
  4. E. J. Smutny, A. Bondi: Di-t-Butyl Ether: Strain Energy And Physical Properties, in: J. Phys. Chem., 1961, 65 (3), S. 546–550; doi:10.1021/j100821a038.
  5. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Thermochemistry, Electrochemistry, and Solution Chemistry, S. 5-37.
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