DIPAMP

DIPAMP i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Phosphane, d​ie als chiraler zweizähniger Chelatligand verwendet wird.

Strukturformel
(S,S)-Form (oben) und (R,R)-Form (unten)
Allgemeines
Name DIPAMP
Andere Namen
  • (R,R)-(–)-1,2-Ethandiylbis[(o-methoxyphenyl)phenylphosphin]
  • (S,S)-(+)-1,2-Ethandiylbis[(o-methoxyphenyl)phenylphosphin]
  • (1R,2R)-Bis[(2-methoxyphenyl)phenylphosphino]ethan
  • (1S,2S)-Bis[(2-methoxyphenyl)phenylphosphino]ethan
Summenformel C28H28O2P2
Kurzbeschreibung

hellbeiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 55739-58-7 [(R,R)-Enantiomer]
  • 97858-62-3 [(S, S)-Enantiomer]
EG-Nummer 678-214-4
ECHA-InfoCard 100.203.286
PubChem 11419748
ChemSpider 9594634
Wikidata Q411299
Eigenschaften
Molare Masse 458,48 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

102–104 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​413
P: 261​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

Es g​ibt drei DIPAMP-Stereoisomere: Die (S,S)- u​nd (R,R)-DIPAMP-Enantiomere s​ind chirale Moleküle m​it C2-Symmetrie. Die Cs-symmetrische meso-Form (R,S) i​st achiral.

Achiral: meso-DIPAMP.

Die Chiralitätszentren werden v​on den Phosphoratomen gebildet. Der Drehwert e​iner Lösung e​ines Gramms (R,R)-DIPAMP i​n 100 ml Chloroform b​ei 20 °C beträgt −85° b​ei einer Wellenlänge v​on 589 nm.[3]

In Komplexen koordiniert DIPAMP m​it beiden Phosphoratomen a​m Metallzentrum. Es unterscheidet s​ich von weiteren chiralen Phosphinliganden dadurch, d​ass die Stereozentren direkt a​m Metall komplexieren u​nd sich n​icht im Rückgrat d​er Liganden befinden, w​ie beispielsweise i​m DIOP o​der Chiraphos.

Verwendung

(S,S)- o​der (R,R)-DIPAMP w​ird als chiraler Phosphinligand i​n der übergangsmetallvermittelten enantioselektiven Katalyse eingesetzt u​nd ergibt s​ehr hohe Enantiomerenüberschüsse.

Die ersten industriellen enantioselektiven Synthesen d​es pharmazeutisch bedeutenden L-DOPA nutzten enantiomerenreines DIPAMP.[4]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt DIPAMP bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010.
  2. Datenblatt (R,R)-DIPAMP bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011 (PDF).
  3. B. D. Vineyard, W. S. Knowles, M. J. Sabacky, G. L. Bachman, D. J. Weinkauff: Asymmetric hydrogenation. Rhodium chiral bisphosphine catalyst. In: Journal of the American Chemical Society, 1977, 99, S. 5946–5952, doi:10.1021/ja00460a018.
  4. Hans Rudolf Christen, Fritz Vögtle: Organische Chemie, Band 2. 2. Auflage. Salle, Frankfurt/Main 1996, ISBN 3-7935-5398-1.
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