Cyproconazol

Strukturformel
	Struktur ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Cyproconazol
Andere Namen	2-(4-Chlorphenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol (IUPAC)
Summenformel	C15H18ClN3O
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	619-020-1
ECHA-InfoCard	100.130.443
PubChem	86132
ChemSpider	77706
Wikidata	Q1148372
Eigenschaften
Molare Masse	291,78 g·mol−1
Aggregatzustand	festf[1]
Dichte	1,26 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	106,5 °C[2]
Dampfdruck	0,026 mPa (25 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[3]; leicht löslich in Ethanol, Xylol, Aceton und Dimethylsulfoxid[3];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐360D‐373‐410
	P: 201‐202‐260‐264‐273‐301+310 [5]
Toxikologische Daten	1020 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyproconazol wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet und ist eine Mischung von vier stereoisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Triazole.

Gewinnung und Darstellung

Cyproconazol kann, wie auch Tebuconazol und Hexaconazol, durch Reaktion des entsprechenden Epoxids mit Triazol gewonnen werden.[6]

Bei der Gesamtreaktion reagiert 1-(4-Chlorphenyl)-2-cyclopropylethanon mit Methyliodid in Gegenwart von Natriumhydrid gefolgt durch Behandlung mit Dodecyldimethylsulfoniummethylsulfat, wobei das Epoxid als Zwischenprodukt entsteht, welches mit Triazol in Gegenwart einer Base umgesetzt wird.[3]

Eigenschaften

Cyproconazol ist als technisches Produkt ein beiger Feststoff.[1] Die reine Substanz ist farblos und praktisch unlöslich in Wasser.[3]

Stereochemie

Cyproconazol ist eine chirale Verbindung, die zwei Stereozentren enthält. Die Verbindung liegt daher in der Regel als Gemisch von stereoisomeren Molekülen vor, die sich in bestimmten physikalischen Eigenschaften und physiologischen Wirkungen unterscheiden. Durch geeignete Synthesestrategien („Asymmetrische Synthese“) oder Trennverfahren (Racematspaltung) lassen sich gezielt einzelne Stereoisomere herstellen oder isolieren.

Das technische Cyproconazol ist eine Mischung aus allen vier Isomeren in einem Verhältnis von etwa 1:1:1:1 mit zunehmender fungizider Aktivität in der Reihenfolge (S,S) ≤ (S,R) ≪ (R,S) < (R,R). Im Gegensatz zu anderen Triazol-Fungiziden ist keines der einzelnen Isomere wirksamer als die Mischung aller vier, was auf ein Zusammenwirken der Enantiomere hinweist.[7]

Verwendung

Cyproconazol ist ein 1986 angekündigtes und 1989 eingeführtes Breitband-Fungizid gegen Mehltau, Rost und Monilinia, Cercospora, Veninria, Rhizoctonia und Sclerotium. Es wirkt durch Eingriff in die Sterolbiosynthese in den Membranen.[8][3]

Zulassung

In der Europäischen Union wurde Cyproconazol als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln am 1. Juni 2011 zugelassen. Die Zulassung endete am 31. Mai 2021 durch Zeitablauf.[9] Sowohl in Deutschland als auch Österreich waren Cyproconazol-haltige Präparate erhältlich. In der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Cyproconazol als Wirkstoff enthalten.[10]

Rückstände in Lebensmitteln

In der Schweiz gilt für Nüsslisalat ein relativ hoher Rückstandshöchstgehalt von 2,5 Milligramm Cyproconazol pro Kilogramm.[11]

Einzelnachweise

Datenblatt Cyproconazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Januar 2018 (PDF).
Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides in Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.o12_o06.
Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 612 in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu (2RS,3RS;2RS,3SR)-2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Cyproconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 0-8155-1401-8 (Seite 681 in der Google-Buchsuche).
Horst Lyr: Modern selective fungicides, S. 229. University of Minnesota, 1995, ISBN 3-334-60455-1.
Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. 2009, ISBN 978-3-540-49068-5, S. 496 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Durchführungsrichtlinie 2011/56/EU der Kommission vom 27. April 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Cyproconazol und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission Text von Bedeutung für den EWR (PDF)
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyproconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. August 2021.
Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 6. Februar 2020.

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[Sigma-1] Datenblatt Cyproconazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Januar 2018 (PDF).

[UllmannTC-2] Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides in Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.o12_o06.

[ullmann-3] Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 612 in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.130.443-4] Eintrag zu (2RS,3RS;2RS,3SR)-2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-5] Eintrag zu Cyproconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[unger-6] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 0-8155-1401-8 (Seite 681 in der Google-Buchsuche).

[buch-7] Horst Lyr: Modern selective fungicides, S. 229. University of Minnesota, 1995, ISBN 3-334-60455-1.

[Börner-8] Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. 2009, ISBN 978-3-540-49068-5, S. 496 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] Durchführungsrichtlinie 2011/56/EU der Kommission vom 27. April 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Cyproconazol und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission Text von Bedeutung für den EWR (PDF)

[PSM-10] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyproconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. August 2021.

[11] Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 6. Februar 2020.