Crotonsäuremethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Crotonsäuremethylester
Andere Namen	Methylcrotonat
Summenformel	C5H8O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-793-7
ECHA-InfoCard	100.009.813
PubChem	638132
ChemSpider	553692
Wikidata	Q1141622
Eigenschaften
Molare Masse	100,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,94 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−42 °C[3]
Siedepunkt	118–120 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,423 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐319
	P: 210‐305+351+338‐370+378‐403+235 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Crotonsäuremethylester ist ein ungesättigter Carbonsäureester mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung. Die isomere cis-Verbindung hat nur eine geringe Bedeutung.

Historisches

Über die wissenschaftliche Untersuchung von Crotonsäuremethylester wurde erstmals 1879 von G. Kahlbaum berichtet.[4]

Darstellung

Crotonsäuremethylester kann durch Einleiten von Chlorwasserstoff in eine Lösung von Crotonsäure in Methanol dargestellt werden.[4]

Synthese von Crotonsäuremethylester

Die Veresterung kann auch durch Schwefelsäure katalysiert werden.[5]

Reaktionen

Crotonsäuremethylester reagiert mit Natriummethanolat zum Methylester der 3-Methoxybuttersäure.[6]

Reaktion von Methylcrotonat mit Natriummethanolat

Einzelnachweise

Eintrag zu Methylcrotonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Methyl crotonate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Juni 2011 (PDF).
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-344.
G. W. A. Kahlbaum: Ueber einige Methylester aus der Propionsäure- und Buttersäuregruppe. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 12, 1879, S. 343–344. (Digitalisat auf Gallica)
Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 420–421.
F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 561. (Volltext)

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[GESTIS-1] Eintrag zu Methylcrotonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt Methyl crotonate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Juni 2011 (PDF).

[CRC90_3_344-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-344.

[Kahlbaum-4] G. W. A. Kahlbaum: Ueber einige Methylester aus der Propionsäure- und Buttersäuregruppe. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 12, 1879, S. 343–344. (Digitalisat auf Gallica)

[ORGANIKUM_19_420-5] Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 420–421.

[Beilstein-6] F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 561. (Volltext)