Chlorameisensäure-n-propylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlorameisensäure-n-propylester
Andere Namen	n-Propylchlorformiat; Propylchlorformiat; Kohlensäurepropylesterchlorid;
Summenformel	C4H7ClO2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmen, stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-687-7
ECHA-InfoCard	100.003.353
PubChem	7998
ChemSpider	7707
Wikidata	Q27273666
Eigenschaften
Molare Masse	122,55 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,09 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−70 °C[1]
Siedepunkt	115,2 °C[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (langsame Zersetzung)[1]; mischbar mit Ethanol und Diethylether[2];
Brechungsindex	1,4035 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐302‐330‐314
	P: 210‐280‐301+330+331‐303+361+353‐304+340+311‐305+351+338 [4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chlorameisensäure-n-propylester ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Chlorameisensäureester (eigentlich korrekterweise Chlorkohlensäureester), die als Zwischenprodukt zur Herstellung verschiedener Kohlensäure-Derivate dient.

Nomenklatur

Der gebräuchliche Name „Chlorameisensäure-n-propylester“ ist nicht korrekt, da die Verbindung kein Derivat der Ameisensäure, sondern der Kohlensäure (Kohlensäuremonochlorid und Kohlensäuremonoester) ist.[5]

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung von Chlorameisensäure-n-propylester erfolgt aus Phosgen und wasserfreiem n-Propanol bei Temperaturen von 30–70 °C unter Abspaltung von Chlorwasserstoff.[6]

Industrielle Synthese von Propylchlorformiat aus Phosgen und n-Propanol

Die Umsetzung erfolgt kontinuierlich im Gleich- oder Gegenstrom. Beim Gleichstromverfahren wird in Rührkesselreaktoren, Reaktoren mit eingebauter Zerstäuberdüse oder Umlaufreaktoren gearbeitet, wohingegen man für die Gegenstromanordnung in der Regel eine Füllkörperkolonne verwendet, bei der überschüssiges Phosgen zusammen mit gasförmigem Chlorwasserstoff am Kopf der Kolonne austritt und der Chlorameisensäureester im Sumpf angereichert wird.[6]

Eigenschaften

Chlorameisensäure-n-propylester ist eine wenig flüchtige, entzündbare, farblose Flüssigkeit mit scharfem Geruch, die sich in Wasser zersetzt. Es erfolgt langsame Hydrolyse zu 1-Propanol, Salzsäure und Kohlensäure. Sie zersetzt sich bei Erhitzung.[1]

Verwendung

Chlorameisensäure-n-propylester wird als vielseitiges Zwischenprodukt für die chemische Industrie, insbesondere zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln und Pharmazeutika verwendet.[7] Es wird z. B. zur Herstellung des Fungizids Propamocarb verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Chlorameisensäure-n-propylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 16 °C, Zündtemperatur 475 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu Propylchlorformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-468.
Eintrag zu Propyl chloroformate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. Dezember 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt Propylchlorformiat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Dezember 2021 (PDF).
Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 430 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Siegfried Böhm, Maren Beth-Hübner: Chloroformic Esters. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. April 2006, doi:10.1002/14356007.a06_559.pub2.
Toxikologische Bewertung von Chlorameisensäure-n-propylester (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 19. Dezember 2021.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Propylchlorformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[CRC-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-468.

[CLP_100.003.353-3] Eintrag zu Propyl chloroformate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. Dezember 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-Aldrich-4] Datenblatt Propylchlorformiat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Dezember 2021 (PDF).

[5] Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 430 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Ullmann-6] Siegfried Böhm, Maren Beth-Hübner: Chloroformic Esters. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. April 2006, doi:10.1002/14356007.a06_559.pub2.

[BG_RCI-7] Toxikologische Bewertung von Chlorameisensäure-n-propylester (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 19. Dezember 2021.