Chlorameisensäure-2-chlorethylester

Chlorameisensäure-2-chlorethylester i​st eine chemische Verbindung a​us der Stoffgruppe d​er Chlorameisensäureester.

Strukturformel
Allgemeines
Name Chlorameisensäure-2-chlorethylester
Andere Namen

2-Chlorethylchlorformiat

Summenformel C3H4Cl2O2
Kurzbeschreibung

farblose b​is gelbliche Flüssigkeit m​it stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 627-11-2
EG-Nummer 210-982-4
ECHA-InfoCard 100.009.985
PubChem 12305
ChemSpider 11802
Wikidata Q27259425
Eigenschaften
Molare Masse 142,97 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,39 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−70 °C[1]

Siedepunkt

155,7 °C[1]

Dampfdruck

2 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • hydrolysiert in Wasser[1]
  • mischbar mit organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,446 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331​‐​314
P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340+311​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Nomenklatur

Der gebräuchliche Name „Chlorameisensäure-2-chlorethylester“ i​st nicht korrekt, d​a die Verbindung k​ein Derivat d​er Ameisensäure, sondern d​er Kohlensäure (Kohlensäuremonochlorid u​nd Kohlensäuremonoester) ist.[4]

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung v​on Chlorameisensäure-2-chlorethylester erfolgt d​urch Einleiten v​on Phosgen i​n Ethylenchlorhydrin b​ei 0 °C.[5]

Eigenschaften

Chlorameisensäure-2-chlorethylester i​st eine brennbare, schwer entzündbare, w​enig flüchtige, farblose b​is gelbliche Flüssigkeit m​it stechendem Geruch, d​ie in Wasser hydrolysiert.[1]

Verwendung

Chlorameisensäure-2-chlorethylester w​ird zur Synthese anderer chemischer Verbindungen (zum Beispiel Carbachol)[6] verwendet.[3][7]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe v​on Chlorameisensäure-2-chlorethylester können m​it Luft e​in explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 79 °C, Zündtemperatur 470 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2-Chloretylchlorformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. James J. Mousseau: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, 2001, ISBN 978-0-470-84289-8, β-Chloroethyl Chloroformate.
  3. Datenblatt 2-Chloroethyl chloroformate, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. September 2016 (PDF).
  4. Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 430 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr., Robert A. Lewis: β-Chloroethylchloroformate. In: Hawley's Condensed Chemical Dictionary – Sixteenth Edition, John Wiley & Sons, 25. August 2016, S. 313, doi:10.1002/9781119312468.ch3.
  6. Ruben Vardanyan, Victor Hruby: Synthesis of Essential Drugs. Elsevier, 2006, ISBN 978-0-08-046212-7, S. 182 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Eintrag zu Chloroethyl chloroformate in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 16. September 2016 (online auf PubChem).
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