Chlorameisensäure-2-chlorethylester

Chlorameisensäure-2-chlorethylester ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Chlorameisensäureester.

Strukturformel
Allgemeines
Name Chlorameisensäure-2-chlorethylester
Andere Namen

2-Chlorethylchlorformiat

Summenformel C3H4Cl2O2
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 627-11-2
EG-Nummer 210-982-4
ECHA-InfoCard 100.009.985
PubChem 12305
ChemSpider 11802
Wikidata Q27259425
Eigenschaften
Molare Masse 142,97 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,39 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−70 °C[1]

Siedepunkt

155,7 °C[1]

Dampfdruck

2 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • hydrolysiert in Wasser[1]
  • mischbar mit organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,446 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331​‐​314
P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340+311​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Nomenklatur

Der gebräuchliche Name „Chlorameisensäure-2-chlorethylester“ ist nicht korrekt, da die Verbindung kein Derivat der Ameisensäure, sondern der Kohlensäure (Kohlensäuremonochlorid und Kohlensäuremonoester) ist.[4]

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung von Chlorameisensäure-2-chlorethylester erfolgt durch Einleiten von Phosgen in Ethylenchlorhydrin bei 0 °C.[5]

Eigenschaften

Chlorameisensäure-2-chlorethylester ist eine brennbare, schwer entzündbare, wenig flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die in Wasser hydrolysiert.[1]

Verwendung

Chlorameisensäure-2-chlorethylester wird zur Synthese anderer chemischer Verbindungen (zum Beispiel Carbachol)[6] verwendet.[3][7]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Chlorameisensäure-2-chlorethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 79 °C, Zündtemperatur 470 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2-Chloretylchlorformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. James J. Mousseau: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, 2001, ISBN 978-0-470-84289-8, β-Chloroethyl Chloroformate.
  3. Datenblatt 2-Chloroethyl chloroformate, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. September 2016 (PDF).
  4. Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 430 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr., Robert A. Lewis: β-Chloroethylchloroformate. In: Hawley's Condensed Chemical Dictionary – Sixteenth Edition, John Wiley & Sons, 25. August 2016, S. 313, doi:10.1002/9781119312468.ch3.
  6. Ruben Vardanyan, Victor Hruby: Synthesis of Essential Drugs. Elsevier, 2006, ISBN 978-0-08-046212-7, S. 182 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Eintrag zu Chloroethyl chloroformate in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 16. September 2016 (online auf PubChem).
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.