Carbachol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Carbachol
Andere Namen	(2-Carbamoyloxyethyl)trimethylammoniumchlorid; Carbamoylcholin; Carbamylcholin; Cholincarbamat; Cholinurethan;
Summenformel	C6H15ClN2O2
Kurzbeschreibung	gelblicher, geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-127-3
ECHA-InfoCard	100.000.117
PubChem	5831
DrugBank	DB00411
Wikidata	Q419401
Arzneistoffangaben
ATC-Code	S01EB02, N07AB01
Wirkstoffklasse	Parasympathomimetika
Eigenschaften
Molare Masse	182,65 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	200 °C[2]
Löslichkeit	leicht in Wasser (1000 g·l−1)[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300
	P: 264‐301+310 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Carbachol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Parasympathomimetika und ein Strukturanalogon des Neurotransmitters Acetylcholin. Anstelle einer Acetylgruppe liegt eine Carbamoylgruppe [Carbam(o)ylcholin] vor, die dem Pharmakon eine erhöhte chemische Stabilität (d. h. Hydrolyseresistenz) verleiht. Somit wird es nur sehr schlecht von der Acetylcholinesterase gespalten und besitzt eine längere Halbwertszeit als das therapeutisch unbedeutende Acetylcholin.

Es wurde erstmals 1932 eingesetzt[3] und ist chemisch ein Ester des Cholins mit Carbaminsäure.[4]

Carbachol ahmt die Aktivität des Parasympathikus durch Bindung am Muskarinrezeptor nach (direkt wirksames Parasympathomimetikum) und wird beispielsweise in der Ophthalmologie (Augenheilkunde) als Antiglaukommittel verwendet. Dabei wird es lokal in Form von Augentropfen appliziert, um systemische Nebenwirkungen einzudämmen. Carbachol zeigt eine Präferenz für die therapeutisch bedeutsamen muskarinischen Acetylcholinrezeptoren, wobei der nicotinische Subtyp nur schlecht gebunden wird.

Gewinnung und Darstellung

Carbachol kann durch Reaktion von Chlorameisensäure-2-chlorethylester mit Ammoniak und Trimethylamin dargestellt werden.[5]

Handelsnamen

Monopräparate

Isopto-Carbachol (D), Miostat (CH)

Einzelnachweise

Eintrag zu Carbachol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Carbamoylcholine chlorid purum bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Oktober 2016 (PDF).
spektrum.de: Carbachol - Lexikon der Neurowissenschaft - Spektrum der Wissenschaft, abgerufen am 16. September 2016.
Eintrag zu Carbachol bei Vetpharm, abgerufen am 16. September 2016.
Ruben Vardanyan, Victor Hruby: Synthesis of Essential Drugs. Elsevier, 2006, ISBN 978-0-08-046212-7, S. 182 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Carbachol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt Carbamoylcholine chlorid purum bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Oktober 2016 (PDF).

[spektrum.de-3] spektrum.de: Carbachol - Lexikon der Neurowissenschaft - Spektrum der Wissenschaft, abgerufen am 16. September 2016.

[vetpharm-4] Eintrag zu Carbachol bei Vetpharm, abgerufen am 16. September 2016.

[Ruben_Vardanyan,_Victor_Hruby-5] Ruben Vardanyan, Victor Hruby: Synthesis of Essential Drugs. Elsevier, 2006, ISBN 978-0-08-046212-7, S. 182 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).