Chinonimine

Chinonimine sind organische Verbindungen, die sich von Chinonen ableiten, bei denen eine oder beide chinoiden Carbonylgruppen durch eine Iminogruppe ersetzt ist.[1] Die Verbindungen mit zwei Iminogruppen werden auch als Chinondiimine bezeichnet.[2]

Strukturformel von N-Acetyl-p-benzochinonimin (NAPQI)

N-Arylsubstituierte Chinonimine sind Farbstoffe (Chinonimin-Farbstoffe) aus der Gruppe der Methinfarbstoffe.[3]

Verwendung

Besondere Bedeutung haben Chinonimine in der Entwicklung von Farbfilmen. So können Diaminoarene mit Phenolen in Gegenwart von Silber-Ionen und metallischem Silber als Katalysator zu Indoanilin-Farbstoffen umgesetzt werden.[4]

Chinonimin-Farbstoffe

Allgemeine Struktur der Chinonimin-Farbstoffe mit
X = OH, NH₂ oder NR₂
Y = O oder NH

Bei den Chinonimin-Farbstoffen handelt es sich um aza-analoge Diarylmethinfarbstoffe. Es lassen sich drei verschiedene Grundtypen unterscheiden:[3][5]

Indophenole (Y = O, X = OH)
Indoaniline (Y = O, X = NH₂ oder NR₂)
Indamine (Y = NH, X = NH₂ oder NR₂)

Chinonimin-Farbstoffe erhält man durch die Reaktion von Phenol oder Anilin (als Nucleophil) mit einem elektrophilen Nitrosoaromaten und anschließender Dehydratisierung.[4] Der einfachste Zugang besteht in der sauren Oxidation der entsprechenden Diphenylaminderivate.[5]

Indophenole

Tillmans Blau

Indoaniline

Indamine

Bindschedlers Grün
Phenazine
- Safranine
- Indulin
- Nigrosine
Phenothiazine (Thiazin-Farbstoffe)
Phenothiazine, allgemeine Struktur
- Hydronblau R
- Methylenblau
- Thionin
Phenoxazine
- Gallocyanin
- Meldolablau
- Nilblau
- Nilrot

Einzelnachweise

Quinone imine. Royal Society of Chemistry, abgerufen am 22. Juli 2019 (englisch).
Ulfrich Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen. In: Chemie in unserer Zeit. Band 12, Nr. 3, 1978, S. 89–98, doi:10.1002/ciuz.19780120305.
Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. VII/3b, 4th Edition o-Quinones, Dipheno- and Stilbenequinones, Higher Ring Ketones, Quinoles, Quinone Derivatives. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-180494-7, S. 121, 236 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu Chinonimine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. September 2018.
Hans R. Schweizer: Künstliche Organische Farbstoffe und Ihre Zwischenprodukte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-87245-7, S. 294 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[1] Quinone imine. Royal Society of Chemistry, abgerufen am 22. Juli 2019 (englisch).

[2] Ulfrich Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen. In: Chemie in unserer Zeit. Band 12, Nr. 3, 1978, S. 89–98, doi:10.1002/ciuz.19780120305.

[Houben-Weyl-3] Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. VII/3b, 4th Edition o-Quinones, Dipheno- and Stilbenequinones, Higher Ring Ketones, Quinoles, Quinone Derivatives. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-180494-7, S. 121, 236 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[RömppOnline-4] Eintrag zu Chinonimine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. September 2018.

[Hans_R._Schweizer-5] Hans R. Schweizer: Künstliche Organische Farbstoffe und Ihre Zwischenprodukte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-87245-7, S. 294 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).