Phenolblau

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenolblau
Andere Namen	N,N-Dimethylindoanilin; 4-(4-Dimethylaminophenyl)iminocyclohexa-2,5-dien-1-on (IUPAC); Azulin;
Summenformel	C14H14N2O
Kurzbeschreibung	hygroskopischer, dunkelbrauner bis schwarzer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	218-434-6
ECHA-InfoCard	100.016.759
PubChem	75078
ChemSpider	67630
Wikidata	Q2085508
Eigenschaften
Molare Masse	226,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,02 g·cm−3 (72,4 °C)[2]
Schmelzpunkt	133–134 °C[3]
pKS-Wert	pKs1: 5,96 (30 °C)[1]; pKs2: 9,89 (30 °C)[1];
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 302+352‐305+351+338 [3]
Toxikologische Daten	80 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[4][5]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenolblau ist eine dunkelbraune bis schwarze chemische Verbindung, die sich in Wasser mit blauer Farbe löst. Der Farbstoff ist strukturell ein Stickstoff-Analogon zu Chinonen.

Eigenschaften, Verwendung und Toxikologie

Phenolblau ist ein hygroskopischer, dunkelbrauner bis schwarzer, wasserlöslicher Feststoff. Er wird als Redox-Indikator verwendet.[1] Bei Mäusen erwies sich Phenolblau mit einem LD₅₀-Wert von 80 mg/kg Körpergewicht bei intraperitonealer Gabe als toxisch.[4]

Einzelnachweise

Alan Townshend: Dictionary of analytical reagents. CRC Press, 1993, ISBN 0-412-35150-1, S. 773.
Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 269.
Datenblatt N,N-Dimethylindoanilin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Dezember 2019 (PDF).
Eintrag zu Phenol Blue in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
Ernest M. Hodnett, Gopalakrishnan Prakash, Jafargholi Amirmoazzami: "Nitrogen analogs of 1,4-benzoquinones. Activities against the ascitic sarcoma 180 of mice", in: Journal of Medicinal Chemistry, 1978, 21 (1), S. 11–16; doi:10.1021/jm00199a003.

Siehe auch

Naphtholblau

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[Townshend-1] Alan Townshend: Dictionary of analytical reagents. CRC Press, 1993, ISBN 0-412-35150-1, S. 773.

[2] Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 269.

[SIGMA-3] Datenblatt N,N-Dimethylindoanilin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Dezember 2019 (PDF).

[chemid-4] Eintrag zu Phenol Blue in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[5] Ernest M. Hodnett, Gopalakrishnan Prakash, Jafargholi Amirmoazzami: "Nitrogen analogs of 1,4-benzoquinones. Activities against the ascitic sarcoma 180 of mice", in: Journal of Medicinal Chemistry, 1978, 21 (1), S. 11–16; doi:10.1021/jm00199a003.