Phenoxazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenoxazin
Andere Namen	10H-Phenoxazin; Dibenzo[1,4]oxazin;
Summenformel	C12H9NO
Kurzbeschreibung	farblose Blättchen[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-210-8
ECHA-InfoCard	100.004.737
PubChem	67278
Wikidata	Q731009
Eigenschaften
Molare Masse	183,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	156 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Alkohol, Ether, Chloroform[1]; wenig löslich in Petrolether[2]; unlöslich in Wasser[1];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenoxazin ist eine heterocyclische Kohlenstoffverbindung. Das Gerüst des Phenoxazins, ein Oxazin, an das zwei Benzolringe kondensiert sind, tritt als Grundkörper einiger natürlich vorkommender Stoffe, z. B. der Actinomycin-Antibiotika und der Indaminfarbstoffe[4], auf. So sind Lackmus und Orcein Phenoxazinfarbstoffe.[5]

Verwendung

Phenoxazinderivate (wie Oxonin und Capriblau GN) wurden früher zur Seidenfärberei eingesetzt, aufgrund ihrer mangelnden Lichtechtheit verschwanden sie jedoch im Laufe der Zeit vom Markt. Da ihre Lichtbeständigkeit auf Acrylfasern deutlich besser ist, erlebten diese Farbstoffe eine Renaissance.

Einzelnachweise

Eintrag zu Phenoxazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1252–1253, ISBN 978-0-911910-00-1.
Datenblatt Phenoxazine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).
Ingo Klöckl: Chemie der Farbstoffe und Pigmente - synthetische organische Farbmittel, abgerufen am 31. März 2013.
Andreas Martens, TU Braunschweig: Indikatoren (Memento des Originals vom 22. April 2016 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2 (PDF; 1,4 MB), abgerufen 31. März 2013.

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[roempp-1] Eintrag zu Phenoxazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.

[MERCK_Index-2] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1252–1253, ISBN 978-0-911910-00-1.

[Sigma-3] Datenblatt Phenoxazine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).

[4] Ingo Klöckl: Chemie der Farbstoffe und Pigmente - synthetische organische Farbmittel, abgerufen am 31. März 2013.

[5] Andreas Martens, TU Braunschweig: Indikatoren (Memento des Originals vom 22. April 2016 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2 (PDF; 1,4 MB), abgerufen 31. März 2013.