Safranine
Die Safranine sind eine Gruppe von Indamin-Farbstoffen. Sie sind Derivate des Phenazins.
Vertreter
Ihre Grundstruktur, das 3,7-Diamino-5-phenyl-phenaziniumchlorid, wird als Phenosafranin bezeichnet.[1]
Weitere Vertreter sind u. a. Rhodulinrot G, Rhodulinviolett und Safranin T. Auch die strukturell eng verwandten Mauveine zählen zu den Safraninen.
| Safranine | ||||
| Name | Phenosafranin | Safranin T | Rhodulinrot G | Rhodulinviolett |
| Grundstruktur |  Darstellung einer der mesomeren Grenzstrukturen | |||
| R1 | –H | –CH3 | –CH3 | –H |
| R2 | –NH2 | –NH2 | –NHCH3 | –N(CH3)2 |
| R3 | –H | –CH3 | –CH3 | –CH3 |
| CAS-Nummer | 81-93-6 | 477-73-6 | 10130-52-6 | 16508-73-9 |
| PubChem | 65732 | 2723800 | 167545 | |
| Summenformel | C18H15ClN | C20H19ClN4 | C21H21ClN4 | C21H21ClN4 |
| Molare Masse | 322,80 g·mol−1 | 350,85 g·mol−1 | 364,87 g·mol−1 | 364,87 g·mol−1 |
Der tatsächliche Farbstoff des Safrans, Crocetin (8,8′-Diapocarotin-8,8′-disäure), hat dagegen eine offenkettige Polyen-Struktur.
Eigenschaften
Je nach Struktur fluoreszieren die Safranine vom roten bis in den violetten Spektralbereich.
Die Farbigkeit dieser Pigmente ist in der Vielzahl der Resonanzstrukturen begründet, die am Mesomeriehybrid ihrer Moleküle beteiligt sind.[2]
Verwendung
Safranine wurden in der Leder- und Papierfärberei, der Mikroskopie sowie als Redoxindikator verwendet.[1]
Literatur
- Safranine. In: Meyers Konversations-Lexikon, 1905.
Einzelnachweise
- Eintrag zu Safranine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Januar 2014.
- Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 259, ISBN 978-3-906390-29-1.