Indophenol

Indophenol, a​uch Phenolindophenol, gehört z​u den Chinoniminfarbstoffen.

Strukturformel
Allgemeines
Name Indophenol
Andere Namen
  • Phenolindophenol
  • N-(4-Hydroxyphenyl)-p-benzochinonmonoimin
  • 4-(4-Hydroxyphenyl)iminocyclohexa-2,5-dien-1-on
Summenformel C12H9NO2
Kurzbeschreibung

rote Nadeln o​der metallisch glänzende, braune Blättchen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 500-85-6
EG-Nummer 207-913-5
ECHA-InfoCard 100.007.194
PubChem 10379
ChemSpider 9951
Wikidata Q412974
Eigenschaften
Molare Masse 199,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

160 °C[1]

Löslichkeit

gut löslich i​n heißem Wasser, verd. Salzsäure u​nd verd. Soda­lösung[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315319335
P: 261305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Synthese von Indophenol

Indophenol lässt s​ich durch oxidative Kupplung v​on p-Aminophenol m​it Phenol i​n alkalischer Lösung m​it Natriumhypochlorit a​ls Oxidationsmittel herstellen.

Eigenschaften

Indophenol i​st ein Redoxindikator. Durch Reduktion lässt s​ich Indophenol reversibel i​n die farblose Leukoverbindung überführen.

Verwendung

Das Indophenol-Derivat 2,6-Dichlorphenolindophenol (Tillmans-Reagenz) w​ird als Redoxindikator z​um Nachweis v​on Ascorbinsäure verwendet.

Weitere Indophenol-Derivate entstehen beim:

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Indophenol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. Datenblatt Indophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2011 (PDF).
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