Bindschedlers Grün

Bindschedlers Grün i​st ein grüner Farbstoff a​us der Gruppe d​er Indamine. Er w​ird durch Kondensation v​on N,N-Dimethylanilin m​it 4-Nitroso-N,N-dimethylanilin o​der durch oxidative Kupplung v​on N,N-Dimethylanilin m​it 4-Amino-N,N-dimethylanilin m​it Natriumdichromat a​ls Oxidationsmittel hergestellt[3][4][5][6][7] u​nd trägt d​en Namen seines Entdeckers Robert Bindschedler.

Strukturformel
Allgemeines
Name Bindschedlers Grün
Andere Namen
  • [4-(4-Dimethylamino-phenylimino)-cyclohexa-2,5-dienyliden]-dimethyl-ammoniumchlorid
  • C.I. 49405
Summenformel C16H20ClN3
Kurzbeschreibung

grüner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4486-05-9
EG-Nummer 224-773-0
ECHA-InfoCard 100.022.522
PubChem 73516
ChemSpider 66201
Wikidata Q863659
Eigenschaften
Molare Masse 289,81 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Löslichkeit

sehr g​ut löslich i​n Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bindschedlers Grün kann zur quantitativen Bestimmung von Schwefelwasserstoff verwendet werden, da es mit diesem vollständig zu Methylenblau reagiert, das photometrisch bei 680 nm erfasst werden kann.[8] Das Absorptionsmaximum von Bindschedlers Grün liegt bei 727 nm.[9] Durch Modifikationen lässt sich diese Absorptionsbande weiter in den längerwelligen Bereich verschieben. So absorbieren verschiedene Indaminfarbstoffe mit einem vom Bindschedlers Grün abgeleiteten Grundgerüst im nahen Infrarot-Bereich (NIR).[6]

Auf der Basis von Bindschedlers Grün wurden verschiedene Assays entwickelt, beispielsweise ein Zytotoxizitäts-Assay.[10] Auch zur Messung der Aktivität von Dehydrogenase kann die Verbindung verwendet werden.[11]

Einzelnachweise
  1. A. Townshend, D. T. Burns, Ryszard Lobinski, E. J. Newman, G. Guilbault, Z. Marczenko, H. Onishi: Dictionary of Analytical Reagents. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-412-35150-1, S. 129 (books.google.com).
  2. Datenblatt BINDSCHEDLERS GREEN, INDICATOR GRADE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2011 (PDF).
  3. Eintrag zu Indamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
  4. H. Wieland, in: Ber. d. dt. Chem. Ges. 1915, 48, S. 1078.
  5. H. J. Shine, R. L. Snell, J. C. Trisler: Nature of Bindschedler's Green: preparation for analysis of hydrazo compounds, in: Anal. Chem. 1958, 30, S. 383–384.
  6. J. Griffiths, R. Cox: Light absorption and stability properties of some near-IR indamine dyes related to Bindschedler’s green, in: Dyes and Pigments 1999, 42, S. 29–34.
  7. F. Tietze, T. Eicher, Reaktionen und Synthesen im organisch-chemischen Praktikum und Forschungslaboratorium, 2. Auflage, ISBN 978-3-527-30874-3 (Papier), ISBN 978-3-527-60171-4 (Online)
  8. T. Schödl: Sulfid-Chinon Reduktase (SQR) aus Aquifex aeolicus: Gensynthese, Expression, Reinigung und biochemische Charakterisierung, Dissertation, Regensburg 2003, S. 65
  9. K. Takagi in: A sensitive colorimetric assay for polyamines in erythrocytes using oat seedling polyamine oxidase, in: Clin. Chim. Acta 2004, 340, S. 219–227.
  10. S. Yamashoji: A cytotoxicity assay with Bindschedler's green leuco base, in: Anal. Biochem. 1996, 240, S. 310–312; PMID 8811930
  11. M. D. Smith, C. L. Olson: Differential amperometric measurement of serum lactate dehydrogenase activity using Bindschedler's green, in: Anal. Chem. 1974, 46, S. 1544–1547; PMID 4412813
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