Chinolinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chinolinsäure
Andere Namen	Pyridin-2,3-dicarbonsäure
Summenformel	C7H5NO4
Kurzbeschreibung	kristallines gelbes Pulver,[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-874-8
ECHA-InfoCard	100.001.704
PubChem	1066
ChemSpider	1037
DrugBank	DB01796
Wikidata	Q411945
Eigenschaften
Molare Masse	167,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	Zersetzung ab 185–190 °C[1]
pKS-Wert	pKs1 (25 °C) = 2,41[2]; pKs2 (25 °C) = 5,05[2];
Löslichkeit	gering löslich in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 319‐335
	P: 305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	> 500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chinolinsäure (Pyridin-2,3-dicarbonsäure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridindicarbonsäuren. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 2- und 3-Position Carboxygruppen trägt.

Vorkommen

Chinolinsäure kommt natürlich als Metabolit des Tryptophans vor.[4]

Gewinnung und Darstellung

Chinolinsäure kann durch elektrochemische Oxidation von Chinolin[5] oder mit Hilfe von Wasserstoffperoxid dargestellt werden.[6]

Alternativ kann es aus Chinolin durch Oxidation mittels Kaliumpermanganat (KMnO₄) dargestellt werden. Es entsteht als Zwischenprodukt bei der Synthese von Nicotinsäure.[7] Chinolinsäure zersetzt sich ab 185–190 °C durch Decarboxylierung zu Nicotinsäure.

Einzelnachweise

Datenblatt Pyridin-2,3-dicarbonsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 27. Dezember 2019.
D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pK_b- und pK_s-Werte).
Datenblatt Chinolinsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
U. Dettmer, M. Folkerts, E. Kächler, A. Sönnichsen: Intensivkurs Biochemie, 1. Auflage, Elsevier Verlag, München 2005, ISBN 3-437-44450-6, S. 193.
Patent: Electrochemical oxidation of pyridine bases; Toomey Jr., Joseph E.; Reilly Industries, Inc.
Patentanmeldung US4420616: Oxidative process for the preparation of copper quinolinate. Angemeldet am 20. Februar 1981, veröffentlicht am 13. Dezember 1983, Anmelder: YAMAMOTO KAGAKU GOSEI KK, Erfinder: IKEGAMI, SEISHI; HATANO, YOSHIHIRO.
Andrew Streitwieser, Clayton H. Heathcock und Edward M. Kosower: Organische Chemie, 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 1994, ISBN 3-527-29005-2; S. 1227.

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[M_23-1] Datenblatt Pyridin-2,3-dicarbonsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 27. Dezember 2019.

[D'Ans-Lax-2] D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pK_b- und pK_s-Werte).

[BSL-3] Datenblatt Chinolinsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[4] U. Dettmer, M. Folkerts, E. Kächler, A. Sönnichsen: Intensivkurs Biochemie, 1. Auflage, Elsevier Verlag, München 2005, ISBN 3-437-44450-6, S. 193.

[5] Patent: Electrochemical oxidation of pyridine bases; Toomey Jr., Joseph E.; Reilly Industries, Inc.

[6] Patentanmeldung US4420616: Oxidative process for the preparation of copper quinolinate. Angemeldet am 20. Februar 1981, veröffentlicht am 13. Dezember 1983, Anmelder: YAMAMOTO KAGAKU GOSEI KK, Erfinder: IKEGAMI, SEISHI; HATANO, YOSHIHIRO.

[OC-7] Andrew Streitwieser, Clayton H. Heathcock und Edward M. Kosower: Organische Chemie, 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 1994, ISBN 3-527-29005-2; S. 1227.