Chinolin-8-sulfonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chinolin-8-sulfonsäure
Summenformel	C9H7NO3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-611-7
ECHA-InfoCard	100.001.465
PubChem	66561
Wikidata	Q1074408
Eigenschaften
Molare Masse	209,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>300 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314
	P: 260‐301+330+331‐303+361+353‐305+351+338‐405‐501 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chinolin-8-sulfonsäure ist eine heterocyclische chemische Verbindung, welche aus einem Chinolingerüst besteht, das in 8-Position eine Sulfonsäuregruppe trägt.

Darstellung

Die Verbindung kann durch Sulfonierung von Chinolin mit Oleum bei 90 °C erhalten werden.[2] Als Nebenprodukt entsteht im Wesentlichen das in 5-Position substituierte Isomer.[3]

Verwendung

Chinolin-8-sulfonsäure kann zur Herstellung von 8-Hydroxychinolin, einem Komplexbildner, der als Desinfektionsmittel und Antimykotikum verwendet wird, dienen. Dies gelingt durch ipso-Hydroxylierung der Verbindung mit heißer Natronlauge.[4]

Auch die isomere Chinolin-6-sulfonsäure, die durch direkte Sulfonierung von Chinolin nur in geringer Ausbeute zugänglich ist, kann durch thermische Isomerisierung von Chinolin-8-sulfonsäure hergestellt werden. Dies funktioniert, da das in 6-Position substituierte Isomer thermodynamisch stabiler ist.[5]

Einzelnachweise

Datenblatt Chinolin-8-sulfonsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 30. April 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).
M. V. Dorogov, S. I. Filimonov, D. B. Kobylinsky, S. A. Ivanovsky, P. V. Korikov, M. Y. Soloviev, M. Y. Khahina, E. E. Shalygina, D. V. Kravchenko, A. V. Ivachtchenko: A Convenient Synthesis of Novel 3-(Heterocyclylsulfonyl)propanoic Acids and their Amide Derivatives. In: Synthesis. 18, 2004, S. 2999–3004; doi:10.1055/s-2004-834888.
J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry. 5. Auflage, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8, S. 177–199.
N. N. Woroshtzow, J. M. Kogan: Über die Wirkung von schwefliger Säure und ihren Salzen auf Chinolin-Derivate. In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1930, S. 2354–2362; doi:10.1002/cber.19300630878.
G. E. McCasland: The Preparation of 8-Qinolinesulfonic acid. In: J. Org. Chem. 11, 1946, S. 277–280; doi:10.1021/jo01173a010.

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[alfa-1] Datenblatt Chinolin-8-sulfonsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 30. April 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[2] M. V. Dorogov, S. I. Filimonov, D. B. Kobylinsky, S. A. Ivanovsky, P. V. Korikov, M. Y. Soloviev, M. Y. Khahina, E. E. Shalygina, D. V. Kravchenko, A. V. Ivachtchenko: A Convenient Synthesis of Novel 3-(Heterocyclylsulfonyl)propanoic Acids and their Amide Derivatives. In: Synthesis. 18, 2004, S. 2999–3004; doi:10.1055/s-2004-834888.

[joules-3] J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry. 5. Auflage, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8, S. 177–199.

[4] N. N. Woroshtzow, J. M. Kogan: Über die Wirkung von schwefliger Säure und ihren Salzen auf Chinolin-Derivate. In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1930, S. 2354–2362; doi:10.1002/cber.19300630878.

[5] G. E. McCasland: The Preparation of 8-Qinolinesulfonic acid. In: J. Org. Chem. 11, 1946, S. 277–280; doi:10.1021/jo01173a010.